1,4-丁内酯，又称γ-丁内酯，4-羟基丁酸内酯。是一种无色油状液体，能与水混溶，溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚和苯。可随水蒸气挥发，在热碱溶液中分解。有独特的芳香气味，可作为食用香料，FEMA号：3291。
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，γ-丁内酯在3类致癌物清单中。
基本介绍
中文名 ：γ-丁内酯 英文名 ：gamma-Butyrolactone 别称 ：γ-羟基丁酸内酯; GBL; 1,4-丁内酯; γ-丁内酯(99.5%) 化学式 ：C4H6O2 分子量 ：86.09 CAS登录号 ：96-48-0 EINECS登录号 ：202-509-5 熔点 ：-45℃ 沸点 ：204-205℃ 密度 ：1.12 闪点 ：98℃
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简介
1,4-丁内酯，又称γ-丁内酯，4-羟基丁酸内酯。是一种无色油状液体，能与水混溶，溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚和苯。能随水蒸气挥发并可在热碱溶液中分解，有芳香气味。 分子式:C4H6O2 分子结构：羰基C、O原子均以sp2杂化轨道形成σ键。其它C、O原子均以sp3杂化轨道形成σ键。 【相对分子量】86.09g·mol 【密度】相对密度1.1286 g/mL (15 °C), 1.1296 g/mL (20 °C) 【熔点（℃）】−43.53°C (−46.35°F; 229.62K) 【沸点（℃）】204°C (399°F; 477K) 【折射率15℃】1.4348 界电常数（20℃）39 偶极矩（25℃ 苯）：13.74 临界温度：436℃ 临界压力：3.4 mPa. 粘度：1.7 mPa.s 25度C。 张力：35.4 mN/m. 25度C。 闪点：98.3 (开环）。 蒸发热（204℃）（kj/mol) :52.3 相关类别: Pharmaceutical Intermediates;酯类;农药中间体;植物生长调节剂中间体;Heterocycles;Miscellaneous Reagents;中间体;香精香料;通用试剂;香精与香料;内酯类化合物;酯;有机化工;有机溶剂;Halogenated Heterocycles ,Thiophenes ,Thiazolines/Thiazolidines;左乙拉西坦杂质;化学;有机砌块;医药原料 Mol档案: 96-48-0.mol
化学性质
在中性介质中稳定，在热碱中易产生可逆性水解，ph 回到中性时又生成内酯，在酸性介质中水解较慢。 【溶解情况】 与水混溶，溶于甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳 使用注意：为可燃性液体，注意避免直接接触火源。 毒性：低毒。小鼠经口 LD50=345 mg/kg.对皮肤有 *** 性。 1,4-丁内酯的衍生物众多，可通过多种反应生成不同的产物且用途广泛，具体如下：
可水解生成γ-羟基丁酸，可作为树脂特殊增塑剂、医药中间体； 可氧化生成丁二酸；还原生成4-羟基丁醛，然后还原生成1,4-丁二醇； 可缩合生成α，α-二羟基酮内缩醛； 可与CH 3 NH 2 反应，生成N-甲基-2-吡咯烷酮； 可生成四氢呋喃； 可与SO 3 反应生成丁内酯-α-磺酸； 可与NaCN反应生成2-哌啶酮； 可与CO反应生成戊二酸； 可与NaOH反应生成4，4-氧代丁二酸； 可与Na 2 S反应生成硫撑丁二酸； 可与NA 2 SO 3 反应生成γ-磺基丁酸钠。
类别
易燃物质 毒性分级 中毒 急性毒性 口服-大鼠 LD50: 1540 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1720 毫克/公斤 爆炸物危险特性 与丁醇, 2,4-二氯酚和氢氧化钠混合物反应可爆 可燃性危险特性 遇热，明火易燃; 可与氧化剂反应;热分解排出有毒辛辣 *** 烟雾 储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 防火 灭火剂 干粉、二氧化碳、泡沫
安全信息
危险品标志 Xn,F 危险类别码 22-36-67-41-20/21/22-11 安全说明 26-36-39-36/37-16 WGK Germany 1 RTECS号 LU3500000 海关编码 29322980 毒害物质数据 96-48-0(Hazardous Substances Data)
用途
1,4-丁内酯作为香料、医药中间体套用广泛。作为一种高沸点溶剂，溶解性强，电性能及稳定性好，使用安全。作为一种质子型强力溶剂，可溶解大多数低分子聚合物及部份高分子聚合物，可用作电池电解质，以代替强腐蚀性酸液。在聚合反应中可做为载体并参加聚合反应。可用于吡咯烷酮、丁酸、琥珀酸、去漆药水等，在医药、香料等精细化学品合成方面套用很广。也常用作树脂的溶剂，是高安全性/低毒环保型溶剂。在聚氨酯领域，可用作聚氨酯的粘度改性剂（活性稀释剂）、以及聚氨酯和氨基涂料体系的固化剂。
上游
1,4-丁二醇、顺丁烯二酸酐
下游
N-甲基吡咯烷酮、α-吡咯烷酮、α-溴-γ-丁内酯、环丙胺、羟丁酸钠
制备方法
工业上，1，4-丁内酯的合成主要通过4-羟基丁酸自身的酯化得到。另外，还有其他的方法。
4-羟基丁酸酯化得到1，4-丁内酯 顺酐加氢法
该法是70年代发展的先进工艺，用一段加氢反应，能以任意比例生产四氢呋喃和γ-丁内酯，通常的比例是四氯呋喃：γ-丁内酯=3-4：1。生产企业较多，但规模小，平均300t/a。该法产能占国内总产能的30%。
1,4-丁二醇脱氢法
反应器为列管式，装填片状的铜催化剂（以氧化锌为载体）。反应温度控制在230-240℃。反应产物粗γ-丁内酯经减压蒸馏而得成品，收率77%以上。
1,4-丁二醇催化
是以1，4-丁二醇为原料，先预热，与氢气在铜催化剂存在下反应，温度控制在230～240℃，得到γ-丁内酯粗品，经减压蒸馏而得产品。
丁二酸酐加氢脱水
目前已用顺酐法经加氢而得丁二酸酐，再进一步加氢脱水得产品。
烯丙醇法
以芳烃为溶剂、铑络合物为催化剂，将烯丙醇、原料气（H2+CO)醛化，以骨架镍催化加氢得1,4-丁二醇，进而制得γ-丁内酯，联产四氢呋喃。
储运方法
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
安全术语
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice. 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S39Wear eye / face protection. 戴护目镜或面具。
风险术语
R22Harmful if swallowed. 吞食有害。 R36Irritating to eyes. *** 眼睛。