D既能发生银镜反应,又能与金属钠反应放出氢气,说明D中含有醛基和醇羟基,结合据题给信息①可推知,CH
2=CH-CH=CH
2与Br
2发生的是1,4-加成,故A为BrCH
2CH=CHCH
2Br,依次可得B为HOCH
2CH=CHCH
2OH,C为HOCH
2CH
2CH
2CH
2OH,D为HOCH
2CH
2CH
2CHO,E为HOCH
2CH
2CH
2COOH,F不能使溴水褪色,所以F为
;
再分析另一条线,G能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明G中含有碳碳双键,根据B和G的分子式知,B→G应该是分子内成醚,G为
,G→H,根据G和H的分子式结合题给信息知,H应该为
.
(1)由上述分析可知,A为BrCH
2CH=CHCH
2Br,A发生取代反应(或水解反应)生成B为HOCH
2CH=CHCH
2OH,
故答案为:BrCH
2CH=CHCH
2Br;取代反应(或水解反应);
(2)由上述分析可知,D的结构简式HOCH
2CH
2CH
2CHO,故答案为:HOCH
2CH
2CH
2CHO;
(3)E为HOCH
2CH
2CH
2COOH,F为
,E发生分子内酯化反应生成F,
,与E具有相同官能团的E的同分异构体还有
,
故答案为:
;
;
(4)由上述分析可知,G的结构简式为
,故答案为:
;
(5)G为
,H应该为
,G和1、3-丁二烯发生加成反应生成H,反应方程式为:
+CH
2=CHCH=CH
2,故答案为:
+CH
2=CHCH=CH
2.