民国初年，上海已是远东最大的新兴城市，这里充满着车马行旅、金融商情，西装革履与长袍马褂摩肩接踵，四方土语与欧美语言交相班驳。
一个明媚的早晨，英国豪华邮轮载着上海滩金融大亨王正德之女王雨秋留学归来，刚刚下船王雨秋就遭遇小流氓偷盗打劫。王家养子石锦麟和王雨秋的哥哥王雨实赶紧追赶逃跑的小偷，一时间，整个码头一片混乱。此时，恰好从老家逃婚来到上海的无锡杜家湾商人之后杜清远初到上海，他性情无拘无束，天生轻狂冒险，而小偷却慌不择路将偷来的箱子扔进正好路过的杜清远手中，杜清远被卷入其中，被误认为是小偷抓进巡捕房。王雨秋回家与家人团聚后，发现自己带回的行李中多了一个皮箱，心生好奇，打开箱子一看，发现自己原来冤枉了白天在码头被当作“小偷”的杜清远，心地善良的王雨秋不想因为自己的误会而连累无辜的人，赶紧找到父亲，跟父亲说要去巡捕房还杜清远清白。
深夜，巡捕房监牢里有人暗杀四海帮头目王亚龙，被杜清远发现并救王亚龙一命。巡捕指认杜清远为杀人凶手。第二天王雨秋兄妹早早来到巡捕房，为杜清远澄清事实，他被释放。王雨实和王雨秋提出支付杜清远一笔钱作为赔偿，但杜清远误会王雨秋兄妹是在侮辱自己，拒绝了王家的“施舍”。杜清远本想指望投靠父亲帮助自己留在上海，却意外发现父亲在上海的偏房阿巧和同父异母的弟弟杜清达。父亲拒绝了儿子要留在上海谋生的要求。
厄运没有挫伤杜清远的锐气，反而激发出他在这个冒险家乐园的斗志。杜清远决定去找同乡好友、在洋行工作的买办杜无忌，希望他能帮助自己留在上海。杜无忌一口应允，他带杜清远到开源钱庄找到老板于甫元。杜清远凭借自己的能力和杜无忌的帮忙，为自己在开源钱庄找到了一份跑街先生的差事，杜清远喜出望外。留在上海的杜清远，十分珍惜眼前的这份工作。他与生俱来的能力和智慧也在工作中得以展现，逐渐成为于老板生意上的得力助手，并得到老板的重视和欣赏。一次在和杜无忌在吃馄饨的小巷，杜清远碰到在巡捕房监牢被自己救下的王亚龙，王亚龙告诉杜清远以后有事，可以到四海帮去找他。
杜无忌叮嘱杜清远不要和上海的黑帮来往，要杜清远知道上海是鱼龙混杂之地。王家大康银行开业在即，在银行开业的宴会上，王雨秋意外发现随同于老板一同前来的杜清远。王雨秋主动去找杜清远，她很高兴地把杜清远介绍给自己的父亲。王雨秋希望能和杜清远成为朋友。上海滩商贾名流聚集在这里，使杜清远大开眼界。宴会上，王正德正式宣布石锦麟担任大康银行总经理，这使儿子王雨实感到失落。王正德赠送戒烟成功的儿子王雨实一辆豪华轿车。王雨秋邀请杜清远一同乘坐，却遭到石锦麟的奚落拒绝，杜清远尴尬离去。
失落的杜清远找到杜无忌，杜无忌带杜清远见识上海的繁华，他告诉杜清远，在上海只有沾上洋字，才能有出路，杜清远决定去学英语。王雨秋到夜校任英文教师，魏晓风也来上课。课堂上，王雨秋发现杜清远，双方意外相对。课堂上，杜清远与同学打赌，故意捉弄王雨秋。事后，王雨秋并没有责怪他，杜清远心里不安。王雨秋主动打破两人之间的尴尬，说到自己无意看过杜清远行李里的泥人，杜清远答应有空亲自做个泥人送给王雨秋。于甫元得到广州战乱的消息，粮食供应可能会紧缺，于是决定从广州购进大批粮食，杜清远大胆地向老板献策，得到于甫元的肯定。
而通过与杜清远的接触，王雨秋心里越来越放不下这个与众不同的年轻人。石锦麟为追求王雨秋，买了高价戏票到夜校门口约她看戏。结果看到刚下课的王雨秋与杜清远在一起，便妒火中烧，出言侮辱杜清远，杜清远与石锦麟再次发生冲突。自从在夜校与石锦麟发生冲突后，杜清远再也没有来夜校上课。王雨秋向魏晓风打听到杜清远在开源钱庄做事，亲自来到开源钱庄找杜清远，劝说他不要轻易放弃。了解到杜清远的为难后，王雨秋答应可以私下为他补课，杜清远十分感动。王雨秋与杜清远相约来到杜清远住的鸽子笼补习英文。补习中，王雨秋与杜清远越走越近，互生好感。
众业公所里，橡胶股票成为最火、最引人瞩目的一支股票。整个上海滩掀起一场购买橡胶股的热潮。杜无忌果断下单买了股票，他又兴致勃勃地劝说杜清远不要错过这个发财的大好机会。在上海的南京路，中国的第一辆有轨电车开通仪式上，王正德携王雨秋和石锦麟共同出席，而正在跑街的杜清远恰好碰到电车开通仪式，车上的王雨秋发现人群中的杜清远，高兴地要杜清远上车。
石锦麟发现在车上的杜清远，非常生气和妒忌，故意让人出言侮辱杜清远并赶他下车，杜清远再遭石锦麟的侮辱。杜无忌看着疯涨的橡胶股票，其得意之情让杜清远也为之心动。杜清远来到父亲杜天祥家，告知父亲自己在开源钱庄做跑街先生，杜天祥为之欣慰。杜清远向父亲提起橡胶股，杜天祥决定支持儿子，并拿出全部积蓄，交给儿子购买橡胶股。杜清远也取出自己的全部积蓄，连同父亲的全部积蓄，买进橡胶股票。杜清远拿着从父亲那里筹来的钱和自己的全部积蓄，和杜无忌来到众业公所，购买了大量的橡胶股票。
杜清远在钱庄的出色表现，不仅得到于老板的赏识，也得到了于老板女儿于姗姗的青睐。王雨秋约杜清远到福利院帮忙，两个彼此心仪的年轻人之间的距离又拉近了。虽然争取到重新筹丝交货的机会，但没有资金，杜天祥一筹莫展。杜清远劝说父亲抛出股票换取现金。杜天祥不舍得飞涨的股市，不愿意抛出。杜清远因为父亲丝行的困难而无心上课，王雨秋发现，告知自己可以帮他。王雨秋让杜清远准备好贷款所需的材料，约他第二天到大康银行办理贷款手续。结果，石锦麟故意当众出言侮辱和讽刺杜清远，杜清远愤然离开。无奈之下，杜清远决定抛出股票以帮助父亲。
王雨秋发现杜清远好久没来夜校上课，心生疑惑，来到开源钱庄找杜清远，杜清远故意不见她。王雨秋留下戏票约杜清远看戏。为了断绝和王雨秋的关系，杜清远故意带于姗姗一块来到戏院，故意当着王雨秋的面和于姗姗有说有笑，并欺骗王雨秋说于姗姗是自己的女朋友。王雨秋伤心至极。于姗姗也明白了杜清远突然约自己来看戏的目的，愤怒地离开。为了弥补广州粮食生意的损失，杜清远在合同中找到因不可抗力而造成的损失应风险共担的条款，决定亲自去广州办理索赔事宜。杜清远的弟弟杜清明来到上海找哥哥。得知哥哥要去广州打官司，杜清明要求陪哥哥一起去，并说自己在广州认识一个粮商殷达成，到那边可以有所照应。临行前，杜清远嘱咐杜无忌要见好就收，趁早抛出橡胶股票。 广州，杜清远成功地替于老板赢得了官司，追回了赔款。他在殷达成的介绍下，认识了一位琼州的商人并向其打听有关麦边口中的琼州橡胶园的情况，结果却被告知，在琼州根本就没有橡胶园。杜清远匆匆从广州赶回来，告诉杜无忌橡胶股票是一个巨大的骗局，要他赶紧抛出手里全部的股票。此时杜无忌才告诉杜清远自己为了买橡胶股，借了高利贷。从广州回来杜清远感染风寒卧病在床，他让杜无忌和弟弟杜清明第二天一早就去众业公所抛掉所有股票。因为利益的诱惑，杜无忌不顾杜清明的劝说，一直没有抛售。结果，一瞬间所有积蓄都化为乌有。不堪面对巨额高利贷的压力，杜无忌跳楼自杀，死在杜清远面前。无数人因为橡胶股家破人亡。悲伤至极的杜清远来到众业公所，听到股民们对橡胶股的分析，误认为所有的一切都是王正德和洋人勾结策划而导致的。
橡胶股的崩盘使杜天祥血本无归，经受不了打击而病倒，病榻前杜清远倍感愧对于父亲。王雨秋从报上看到杜清远好友跳楼身亡的消息，非常担心杜清远，来到开源钱庄找他。遭受丧友和破产之痛的杜清远，按捺不住心中对王正德勾结洋人坑害所有股民的气愤，把对王正德的怨恨全都撒在了王雨秋身上。王雨秋面对杜清远的不讲理和误会伤心至极，激愤之下给杜清远一际耳光！两人关系濒临决裂的边缘。同父异母的弟弟杜清达来到钱庄找杜清远，杜清远故意不见。杜清明知道了父亲在上海有外室的秘密。杜清远不愿意接受这个弟弟，但于老板劝说其理解父亲，毕竟是骨肉相连，杜清远决定为了父亲，接受这个弟弟和阿巧。杜清远来到杜无忌的墓前，回忆起与好友共同奋斗的日子，杜清远痛苦万分，他答应一定会查出橡胶股骗局的真相，为冤死的无忌和其他受害者讨回公道。
杜清远拜托王亚龙调查橡胶股骗局的内幕，得知骗子麦边的女秘书安露是知情人之一。杜清远决定从这个秘书处下手，查出海默尔、麦边等的阴谋，将他们绳之以法。杜清远找到安露和她的未婚夫詹姆斯，请求其出面拆穿橡胶股骗局并指控骗局的策划者--化名为汉内的海默尔。安露经过一番内心挣扎，终于良心发现，她答应杜清远，她会交出手里的证据并出庭作证。一直盯着安露行踪的海默尔发现杜清远和安露见面后，威胁安露让她不要管杜清远的事情，否则自身会有危险。
安露斥责海默尔的无耻行为，依然坚持出庭作证。安露与詹姆斯分开后，自己一人回到公寓整理证据，突然一条黑影闪进了安露的家中……安露被海默尔派来的杀手谋杀，并被伪造成吸毒过量而死。詹姆斯悲痛万分，杜清远也深感自责。他拜托王亚龙调查安露的死因，结果查出安露的死很可能和海默尔有关，杜清远决定亲自调查海默尔。詹姆斯在收拾安露的遗物时发现了安露作为麦边秘书时的工作笔记，里面记录着整个橡胶股骗局的内幕，还有麦边与石锦麟的合影照片。詹姆斯把工作笔记交给了杜清远，希望能对杜清远有所帮助并能抓住杀害安露的凶手。杜清远发现石锦麟也参与其中，更加印证了心里对王正德的猜疑。杜清远找到海默尔居住的大华饭店，假冒服务生进入已更名为汉内的海默尔的房间。
酒店房间里，杜清远逼迫海默尔承认参与策划了橡胶股骗局并派人杀害了安露，让其在证据上签字。海默尔表面上答应认罪，暗中却按动警铃，叫来巡捕将杜清远带到巡捕房。杜清明拜托于老板和王亚龙托人将哥哥保释出来。被释放的杜清远更加坚定了一定要和海默尔斗争到底，一定要找到证据把他绳之以法。杜清远在街头发起万人签名，让受橡胶股欺骗的人们联合起来，并把海默尔告上法庭。法庭上，法官对杜清远的所提的证据怀有质疑，宣布暂时休庭，这给了海默尔暗中“安排”的时间。
杜清远与王亚龙商议，觉得取得胜诉的唯一办法就是请安露的未婚夫詹姆斯出庭作证，因为詹姆斯目睹了海默尔对安露的恐吓。詹姆斯同意指证海默尔，但在出庭前受到了同安露一样的威胁，并用金钱来收买他。再度开庭时，海默尔的律师拿出了伪造的证据，证明他的当事人的真实身份是大英帝国的建筑师汉内而非杜清远口中的海默尔，杜清远处于非常不利的处境。关键时刻，詹姆斯在王亚龙的陪同下如约出现在法庭上，杜清远等又看到了胜诉的希望。可他们万万没有想到，詹姆斯却作出了让所有人瞠目结舌的证言。最终，因为詹姆斯做了伪证。杜清远败诉，海默尔被宣布无罪，并当庭释放。杜清远等来到和杜无忌常来的馄饨摊，杜清远发誓，一定要讨回公道。
于甫元不忍心埋没杜清远的经商才华，忍痛提出让杜清远自立门户的建议，并拿出杜清远从广州追回的赔偿金作为创业的第一笔资金。杜清远在好友魏晓风的帮助下，选址开设了在上海的第一家产业——聚金钱庄。杜天祥的病越来越重，危在旦夕，杜天祥提出不想客死他乡，要求回无锡老家。杜清远和杜清明带着危在旦夕的父亲和阿巧、弟弟杜清达回到无锡。杜清远不敢让母亲知道阿巧母子的事情，让杜管家瞒住母亲他们是照顾杜天祥的佣人。杜天祥临终钱嘱托杜清远要照顾好阿巧母子，为避免吕瑞兰的猜疑，杜清远让阿巧母子暂避别处。悲痛之中的杜清远让杜清明在家照顾母亲，自己重回上海。聚金钱庄人手严重不足，于甫元让荣先生帮助杜清远，杜清远非常感激。杜清远发现王正德开发的洋泾浜房产旁有一片垃圾场，决定把它买下，利用这个垃圾场实施他的复仇计划。 杜清远将洋泾浜房产旁边的垃圾场买下。杜清明处理好无锡家里的事情，来到上海。杜清远告知弟弟自己正在计划用垃圾场打垮王正德和汉内开发的洋泾浜房产，为死去的杜无忌和父亲报仇。杜清远为聚人气在聚金钱庄推出了很多免费措施，生意越发的红火，杜清明不理解哥哥的做法。尽管如此，杜清明表明会全力支持哥哥。王雨秋不愿意就此放弃与杜清远的感情，来到鸽子笼找到杜清远。杜清远深爱着王雨秋却无法割舍心里对王正德的恨和怨，留着眼泪狠心拒绝了王雨秋的爱。杜清远在紧邻别墅的垃圾场焚烧垃圾，阵阵恶臭吸引来了众多的购房者。杜氏兄弟趁机召集记者来到垃圾场，告诉大家王氏家族和汉内公司不顾住户的利益，无视垃圾场的存在，做虚假广告，欺骗消费者。各大报纸纷纷做了报道，消息传遍上海滩。汉内和石锦麟为了报复杜清远，在报纸上登出杜清远因为购买垃圾场和周边的地而造成资金不足，导致杜清远的聚金钱庄遭遇挤兑。
聚金钱庄所有的客户都挤到钱庄要求提钱，关键时刻，杜清远请于甫元和无锡商会的同乡帮忙，大家答应在各自的钱庄为聚金钱庄开设分号，聚金钱庄平稳地渡过了危机。杜清远乘胜追击，利用名下的垃圾场大肆炒作，导致众业公所内的洋泾浜股票股价大跌，大康银行和汉内建筑公司挤满了要求退钱和退房的人。王正德被迫紧急变卖手里所有的公债并变卖了手下其他产业的股份，但这些都无法抑制股价的暴跌，王正德情绪激动晕倒，不堪打击，落得全身瘫痪。王雨秋为救父亲，写信给杜清远约他在江边见面，想让杜清远把垃圾场转让给王家。得到王雨秋送来的消息，杜清远一度非常犹豫，虽然大家都对他在这个时候去见王雨秋持反对态度，但他知道这是唯一可以向王雨秋解释自己行为的机会，他决定与王雨秋见面。杜清远在去见王雨秋的路上，遭到了受石锦麟指使的刀疤的毒手，侥幸躲过致命的偷袭，他与刀疤拼死搏斗，路经此处的巡捕赶来，刀疤逃跑，杜清远却躺在血泊之中。杜清远相信他被暗害绝不是王雨秋指使，他委托王亚龙查清真凶。
杜清远与于甫元商议，要趁洋泾浜股票低价时大笔吃进。杜清远、于甫元联合无锡商帮购入洋泾浜股票并登报宣扬要将垃圾场建成游乐场，一时间，洋泾浜股票大涨。杜清远因为成功地利用垃圾场反败为胜，一时间在上海滩风光无限。汉内破产，找到石锦麟帮忙，石锦麟不肯借钱给汉内，汉内怀恨在心，把石锦麟如何操纵橡胶股票、如何谋害杜清远的证据卖给杜清远，杜清远恍然大悟，原来罪魁祸首都是石锦麟，连王家都是受害者。魏晓风告诉杜清远王正德因为洋泾浜事件的打击瘫痪在床，杜清远非常震惊，他急于向王雨秋解释原委，于是请魏晓风约王雨秋见面。王雨秋拒绝赴约，杜清远只得请魏晓风把记录石锦麟种种罪行的材料交给王雨秋。看到这些证据，王雨秋彻底认清了石锦麟的卑鄙和凶险。
刀疤受石锦麟指使，在汉内回酒店的路上，将其杀死，狡猾的石锦麟故意对调查的巡捕说杜清远和汉内有仇，巡捕将杜清远抓进巡捕房加以审讯。巡捕房为了早日结案，诬陷杜清远买凶杀人，杜清远受尽折磨却坚决不认罪。杜清明等非常焦急，他们请于老板帮忙，让无锡同乡会出面担保杜清远，却遭到巡捕房的无理拒绝。从种种迹象推断，这些很可能都是石锦麟使的诡计，但时间紧迫，杜清远随时有可能被判杀人罪。关键时刻，魏晓风说出目前只有一个人可以救杜清远。
原来魏晓风口中目前唯一能证明杜清远清白的人就是王雨秋。魏晓风告诉杜清明，当初杜清远从海默尔手中买来的有关石锦麟的罪证是可以证明杜清远清白的唯一证据就在王雨秋手里，如果王雨秋愿意拿出手里的证据，那么官司一定会打赢。杜清明知道哥哥与王氏的仇怨，为了哥哥，他决定去求王雨秋帮忙，得知来意，王雨秋拒绝了。善良的王雨秋最终不愿意看到杜清远蒙受不白之冤，甚至为此付出生命。她决定帮助杜清远。由于王雨秋的出面，杜清远的官司峰回路转，她以充分的证据和理由，证明汉内这个建筑师的身份是伪造的，法庭撤销了对杜清远的控告。杜清远为了表示对王雨秋的感谢，请她到咖啡厅。她坦言自己此次是帮忙，希望对过去的情缘就此了断，从此两个人今生互不相欠，随即转身离去。
正当杜清远以为可以和王雨秋重新开始的时候，却看到报纸上刊登出渡边一雄与王雨秋结婚的消息。杜清远只能眼睁睁地看着最爱嫁作别人。王雨秋结婚后，杜清远心神恍惚，他把主要的生意都交给弟弟杜清明。于姗姗向杜清远表白心迹，遭杜清远的拒绝，于姗姗伤心不已。杜清明想要开导杜清远使其重新振作，结果杜清远喝得酩酊大醉。杜清远为了与于姗姗和解，去参加于姗姗的毕业典礼，并请她去看电影。杜清远委婉地把自己心里无法接受于姗姗的想法说出来，他告诉于姗姗，自己一把当她成妹妹，于姗姗负气而去。石锦麟让刀疤跟踪调查杜清远，意外发现了杜清远和于姗姗的关系，石锦麟心生一计，暗自谋划起来。杜清明认识到要想长远立足，必须改变目前的经营模式，在实业上另辟蹊径。
他的话语打动了杜清远，按照杜清远的个性，他更喜欢交易所里的生意气味，但弟弟的思考还是引起他的震动，于是经过兄弟俩的商议，决定抓住这次事业上的转机。 杜清远与杜清明兄弟俩攫取了生意上的第一桶金，成功的扩大经营，创办了以面粉生产和棉纱纺织为主业的杜氏企业，本着从“衣食入手”办实业的经营策略，攸关民生，攸关千万老百姓吃饭穿衣的企业发展定位使他们获取了深厚的市场基础，发展迅猛，在无锡商帮中树立了很高的威信，成为上海滩声名显赫的新兴资本家。
而此时，王氏企业在王正德的主持下完成了权力的交替，王雨秋离婚后和哥哥王雨实成了家族的继承人。王氏企业也成为了杜氏企业生意上最大的竞争对手，双方在商场上不断明争暗斗，此消彼长，互有胜负，揭开了十里洋场新一轮的生意角逐。而杜清远和王雨秋昔日的感情也淹没在了无情的商场纷争之中。随着杜氏企业的壮大，在无锡商帮的合力争取下，杜清远被推举为上海商会会长，他敢于冒险，将全部精力投入到交易所，而性情稳重，行为谨慎的杜清明则反对哥哥冒险的投机生意，兄弟俩为此时常爆发分歧与激烈的争执。杜清明把重心放在了发展实业上，受西方文明的影响，对杜氏企业全面进行了资本主义生产方式的改革，在上海的华埠引起巨大反响。
1925年的上海租界商埠处于外国列强的殖民统治下，被洋商和官僚资本双重压榨，尤其是日本帝国主义对中国虎视眈眈，日商纱厂残酷剥削中国工人，引发了著名的“五卅运动” ，上海商埠风起云涌，罢市、罢课浪潮席卷整个上海。杜氏企业和王氏企业由互相竞争，逐渐走向相互联合，参与抵制外国势力，把运动推向高潮。英、日当局最终不得不满足了部分复工复市的条件。工潮后，杜清远成为了大上海颇具影响力的人物。是日本在华势力的眼中钉，他们一面在商业上打击杜氏企业，一边阴谋设计陷阱绑架杜清远，危机关头，神秘人物王雨秋帮助杜清远扭转了局面。 经历两次人生重大的打击，杜清远更加意识到民族与家族的命运息息相关，他对十里洋场的名利逐渐淡然。奸商石锦麟趁机篡夺总商会会长位置。一·二八事件后，在虹口的日本人更加肆意的欺辱中国人。杜氏企业坚决站到了民族的立场上，杜清远主动与王氏企业取得共识，王雨秋与杜清远此时已步入中年，多年的情感纠葛经历风雨之后终于化解，在两个人的号召下，宁波商帮和无锡商帮相互冰释前嫌，江浙沪华人商帮纷纷携手走上街头，抗议日本人的侵略行径，抵制日货的运动在上海乃至全国波澜壮阔的开展起来。杜清远则日夜奔波声援抗战，积劳成疾，病床上他与王雨秋约定情感未来，两人渐渐淡出风云动荡的上海滩……
