重庆五日自由行的最佳路线是重庆朝天门广场—白象居—重庆湖广会馆—解放碑（第一天）、八一好吃街—长江索道—洪崖洞（第二天）、重庆中国三峡博物馆—李子坝轻轨站—鹅岭二厂—鹅岭公园（第三天）、山城步道—龙门浩老街—南山一棵树（第四天）、涂鸦街—交通茶馆—铁路四村—钟书阁（第五天）。
1、重庆朝天门广场—白象居—重庆湖广会馆—解放碑（第一天）
在朝天门广场可以看到嘉陵江和长江两江交汇之处，纵览渝中、江北、南岸两江三岸的美景。从朝天门广场步行前往，导航搜索永辉超市（白象街店），在超市对面的白象雕塑旁边的小路下坡，第一个路口左拐再左拐就可以进入白象居。从白象居步行可达，导航搜索湖广会馆。逛完了之后，可以再到解放碑逛一逛，步行街附近还有能仁寺、罗汉寺等景点。
2、八一好吃街—长江索道—洪崖洞（第二天）
在八一好吃街吃点小吃，也可以打卡在附近的佩姐老火锅、瓜西西火锅，建议先在美团或者美味不用等上面排号。坐完长江索道，就可以到洪崖洞欣赏夜景啦，除了巴渝传统"吊脚楼"的特色外形，还可以看到魔幻的地形地貌。
3、重庆中国三峡博物馆—李子坝轻轨站—鹅岭二厂—鹅岭公园（第三天）
三峡博物馆就在人民大礼堂对面，馆内收藏有巴蜀青铜器，汉代雕塑艺术品等各类文物上万件，展示了这座山城的发展历史。2号线的李子坝站，穿越房屋，亲身体验被网友称为神一样的交通。作为一处重要工业遗产，经过长时间的沉寂后，印制二厂被改造为文创公园，这个地方很适合拍照。鹅岭公园位于渝中半岛最高处，是重庆最早的私家园林。
4、山城步道—龙门浩老街—南山一棵树（第四天）
想看一个原汁原味的老重庆，还是得走街串巷。可以在山城步道看看古朴的老宅、斑驳的老墙。龙门浩老街内散布着20多个国家级、市级和区级文物点和文物保护单位，周边还可以游览慈云寺和法国水师兵营。来重庆最佳观赏夜景点，非一棵树莫属。“一棵树”观景台与城区隔江相望，万家灯火的城市画卷尽收眼底。
5、涂鸦街—交通茶馆—铁路四村（第五天）
原本破旧的一条街在美院老师与学生的妙笔下，再次被赋予新的生命力，由此成了重庆独特的一条风景线。川美黄桷坪老校区，大门往邮电支路方向走300米左右，坎下有一条小道，径直走进去，就到了交通茶馆。重庆宝藏小众景点，废弃的铁轨上长满了绿色植物，瞬间掉入宫崎骏动画的感觉，很适合拍照。
以上内容参考百度百科-朝天门广场