1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无根鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，旭仔从养母处得知，自己原是混着西班牙和菲律宾贵族血统的私生子旭仔决要找到生母，为此他只身前往菲律宾，可是生母拒见，带着怨恨离开。旭仔在离开香港前，将车子给予歪仔（张学友饰）。
暗恋过苏丽珍且目睹过她与旭仔情感一路变化的，曾是小巡警今在跑船的超仔（刘德华）在菲律宾又遇到旭仔，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。一直暗恋苏丽珍的警察超仔（刘德华饰）目睹了苏丽珍与旭仔的决裂，并在母亲死后，决定改行去跑船。超仔在菲律宾唐人街又遇上了旭仔，不过他假装自己不认识他。
《阿飞正传》里的所有角色，有踏实的、隐忍的、沉稳的，也有性情的、潇洒的、放浪的，但无论是何种角色，似乎都在红尘里挣扎，被各种“我执”困住，离“意义”很遥远。 张国荣的角色，是把“意义”彻底消解掉的人生。只不过他的特殊在于，他是主动消解的，更多的人是被动的。他因为对生母这一问题的“执着”，对于现世的人生充满厌倦，他透支肉身的享受，只为填满当下的体验。但人是时间性的动物，没有过去和将来，只有当下，难以填满心底巨大的虚空，所以张国荣为自己构建了一个过去：“生母”，一个将来：“无脚鸟的落地”。
片中说，阿飞的生母每月寄给他养母五十美元。即使片中的阿飞二十岁左右，以此类推，那么阿飞与其养母到达香港的时间应该是1940年至1942年前后。片中阿飞的养母操着一口上海话，而其生母大抵已经被包养辗转到菲律宾过上正常人的生活。如果只是意外怀孕而弃婴，在战乱时代不会保持通信以及花钱供别人养幼童。同样，阿飞的养母能够接受从小被抛弃的阿飞，这种接受背后仅在于50美元的赡养费，这也就表明她本身与阿飞毫无感情，而是与原生母两人间的一种契约关系，而她能接受这种领养，本身也暗示她出身同是风化场所的一种飘无定所的无家之人。