在浓NaOH的催化下,苯甲醛与甲醛发生什么反应

Question

如题所述

Answer 1

浓NaOH条件下，苯甲醛+甲醛是：
强碱性条件,丙酮甲基形碳负离进攻苯甲醛,脱1水,4-苯基-3-烯-2-丁酮
醛或酮在弱碱（胺、吡啶等）催化下，与具有活泼α-氢原子的化合物缩合的反应称为Knoevenagel反应。
在Knoevenagel
发现这个反应之前，就已知苯甲醛可以与两分子的哌啶缩合，生成苄叉二哌啶缩氨醛。而且苄叉二哌啶缩氨醛与乙酰乙酸乙酯在乙醇中作用时，可以高产率得到下图中的最终产物双加成物。
因此Knoevenagel
认为，反应的机理应是胺与醛先缩合为缩氨醛，受乙酰乙酸乙酯进攻，产生
β-氨基二羰基化合物中间产物，然后消除哌啶得到
α,β-不饱和羰基化合物，并最后与另一分子乙酰乙酸乙酯进行Michael加成，得最终的双加成产物。
另一种机理（Hann–Lapworth
机理）则认为，首先是三乙与醛在碱作用下羟醛加成为
β-羟基二羰基化合物中间产物，然后再消除水得到缩合产物。
上述两种机理中的中间产物
β-氨基二羰基化合物和
β-羟基二羰基化合物
都已从不同的反应中分离出来。一般认为，当反应用碱为三级胺时，Hann–Lapworth
机理占主导地位；而当反应用碱为一级或二级胺时，两种机理都有可能发生。