追溯飞云镇中的源头，来自两条溪流，一是孙桥学校，二是吴桥学校。
孙桥学校由东南大学肆业的孙苇舟先生于1928年创办，杨佐是唯一教员，学生只有40余人。过了近半个世纪，为了使学生就近入学，1972年中学下绅，设立戴帽初中，即二年制初中。首任校长是振辉先生，中小学并在一起，改名“孙桥公社学校”，校舍建在104国道线东边的岳爷庙前，呈“几”型，岳爷庙则为学校的一部分-----礼堂。
当时正值十年浩劫，学生的升学根据成份确定保送与否，无需考试成绩。正常的教学秩序被扰乱，学校的教育教学功能也几乎丧失，学校只是风雨飘零的政治斗争的一个部分，一枚棋子而已。
76年，党中央一举粉碎了“四人帮”，结束了十年恶梦，学校才逐渐转到正常的教育教学轨道上来。
78年，国家恢复高考录取人才制度，孙桥小学迎来了教育的春天，学校教育质量有了显著提高，在仙降区几个公社中名列前茅。由于生源逐渐增多，学校进行了扩建，但因经济原因，扩建规模很小。后来在南面空地上建两个教室，81年加东边一个教室。
尔后中小学分开管理，但校舍依然合用，中学部迁到瑞安市良种场的三间老房内，由于年久失修，破旧不堪，出现“外面下大雨里面下小雨”的奇观。这时，班级增到8个，学生数将近400人。
1994年新校舍建成，孙桥中学有了自己的校舍。此年，乡镇实行“撤、扩、并”，孙桥乡、吴桥乡合并为飞云镇，孙桥中学改称为“飞云镇中学”。吴桥学校最早只有小学部，校址在吴桥公社前金大队，一度迁址东垟大队。在那不重视知识的年代，吴桥学校有着孙桥学校相同的遭遇，相同的命运。后经改革，成为三年制初中、农高撤消下放到初三。
上埠村的新校舍落成后，吴桥学校中学部迁出改称“飞云镇中学”，“撤、扩、并”后改称“飞云镇一中” 89年，由于商品经济大潮的冲击，校风建设受到一定程度影响，校长陈建平率领全体教师开展树立镇中新形象活动，一心一意真抓实干，学校面貌焕然一新，教育教学效益有了大幅度的提高。 93年撤扩并后，飞云镇一中和飞云镇二中走上“三制改革”的道路，两校内强素质，外树形象，以质量求发展，向科研要效益，龙舟竟渡，你追我赶，各有千秋，各具特色，教育教学质量均有一定层次的提高。
95年，飞云镇一中校长许俊成加大基建步子，飞云镇一中得到进一步扩建，征地又建一幢教学楼，一幢厨房兼办公楼，学校占面积20556m2，总建筑面积5330m2。进一步深化教育“形象工程”，教育教学质量稳步提高，94年学校被评为瑞安市塑造新形象的先进单位。
飞云镇二中于93年迁入新校后，在校长章华林的领导下，飞云镇二中决心以新的面貌迎接新的挑战。当时，由于种种历史的原因，飞云镇二中的办学效益一度落后。在“一手抓经济效益，一手抓教学质量”的办学思路下，目标明确，要赶超飞云镇一中，全部行政领导实行坐班制度，学校制订了一系列奖勤罚懒的制度，并加强与家长的联系，争取家长对学校的支持，功夫不负有心人，飞云镇二中取得显著的办学效益，在瑞安市崭露头角。
95年飞云镇二中被评为瑞安市首批日常规范达标学校，96年5月飞云镇二中被评为瑞安市学校治安综合治理先进单位，瑞安市教育工作先进集体。
从92年至95年，飞云镇二中建成了一幢教学楼、一幢实验楼与一个300米环形跑道的标准运动场，学校占地面积26546.6m2，建筑面积达5327m2。 98年8月，许俊成校长带领、团结全体教职员工外塑形象、内强素质，教育教学质量突飞猛进，奠定了瑞安市南片龙头学校的地位。同时争取相关单位支持，制定了《飞云镇中学总体规划》，99年上半年，完成办公综合楼的前期设计工作。99年8月，徐良杰校长上任后，经市教委及飞云镇府大力支持，办公综合楼工程启动，后因资金紧张，缺口较大，该工程停滞不前，历时达4年。99年下半年，经精心筹备与全体教职员工共同努力，飞云镇中学通过温州市示范校验收，办学水平与办学效益上了一个新台阶。
2002年8月，彭来桂校长担任飞云镇中学校长，坚持以人为本，励精图治,明确现代办学理念，注重教科研工作，大力加强教师队伍建设，强化教育教学质量内涵式发展，办学效益得以持续提升，教育教学质量得以长足进步，瑞安市南片龙头学校的地位得到进一步巩固与提高。2002年9月办公综合楼工程重新启动，2003年4月竣工交付使用，并争取全社会的支持，成功筹办捐资助学仪式，筹措资金76万，基本解决了办公综合楼配套设备设施，教育现代化雏形初步形成。2004年3月，经多方协助与支持，飞云镇中学与东风村委签订征用36.92亩土地，启动飞云镇中学扩建工程设计方案，2005年10月如期通过会审。2004年度飞云镇中学被命名为瑞安市安全文明校园、瑞安市校务公开先进集体、瑞安市校本培训先进集体等荣誉称号。2004年飞云镇中学被命名为瑞安市校本培训试点单位、教育部“十五”规划课题《学生学习素质的构成与培养研究》实验基地。
飞云镇中学在瑞安市教育系统内首创中层干部竞聘上岗制。学校工会活动丰富，定期召开教代会，发挥教师民主管理学校功能，强调教师的主人翁地位，激发了教师的积极性，并设教工俱乐部，定期组织工会活动，为提高教师的工作、生活质量作了贡献。
起飞的飞云镇中学在校长彭来桂同志的带领下，办学理念、办学条件、办学水平、师资力量、教育科研、教育质量将不断迈进与提升，教育竞争力和学校文明程度将不断提高与持续发展。
起飞的飞云镇中学昂首阔步，勇往直前，继火传薪，彰显风范，再创辉煌！
2012年下半年，在学校校长诸葛建欣带领下学校花500万元资金建造了300米跑道以及拥有10个篮球框架的塑胶操场，飞云中学在此迈进了一个新的起点！
2013年，5月，2011级的五名学生代表学校去参加飞机比赛，荣获二等奖。
2013年，六月，2011级十三班的王涤尘同学代表飞云学区参加温州市艺术类比赛，荣获一等奖，也是学校的首个一等奖。
