怎样用苯胺制备对硝基苯胺

如题所述

第1个回答 2007-04-06

1.直接加硝酸,发生硝化反应,由于氨基对于苯环是强活化基团(亲电试剂主要进攻其邻对位),故可生成对硝基苯胺及邻硝基苯胺.
2.如果需要得到较纯的对硝基苯胺,可先将氨基转变成乙酰胺基(苯胺和醋酸发生酰化反应即得),此时氨基对于苯环的致活性减弱,且由于乙酰胺基的空间体积较大,给亲电试剂进攻时造成空间位阻,故硝基大多数取代在对位上,得对硝基乙酰胺苯.然后加稀酸溶液即可将乙酰胺基变回氨基,得目标产物对硝基苯胺.

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设计由苯胺合成对硝基苯胺的路线,其它试剂任选答：用乙酰基将-NH2保护,得到乙酰胺苯.然后直接用HNO3和H2SO4混合硝化,得到对乙酰胺基硝苯.最后在加入酸,脱去乙酰基得到乙酸和对硝基苯胺.加入NaOH,消耗乙酸.可以用分液的方法分离乙酸钠和对硝基苯胺.

...邻硝基苯胺(2)、间硝基苯胺(3)、对硝基苯胺。答：苯胺+乙酸——(H2SO4)—→C6H5NHCOCH3+H2O C6H5NHCOCH3+HNO3——(H2SO4)—→邻或对O2N-C6H4-NHCOCH3——(OH-,△)—→邻硝基苯胺+对硝基苯胺（前者具有分子间氢键，沸点低，两者可以直接蒸馏开）苯胺——(H2O2)——>硝基苯——(HNO3,H2SO4△)——>间二硝基苯——(NaHS)—→间硝基苯胺 ...

...邻硝基苯胺(2)、间硝基苯胺(3)、对硝基苯胺。答：把苯胺乙酰化保护，硝化，粗品重结晶可以得到对乙酰氨基硝基苯，水解得到对硝基苯胺，母液可以回收邻乙酰氨基苯胺，脱保护得到邻硝基苯胺；间硝基苯胺一般用间二硝基苯用硫化钠还原得到。

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