云南省第二监狱建成60年来，一代代建设者们踏着先辈们自力更生、艰苦奋斗的足迹，不断解放思想、锐意进取，成功改造了一批批服刑人员，为打造平安监狱，构建和谐社会作出了贡献。
1951年初，经省公安厅、昆明市公安局三次踏勘，决定选址昆明市北郊山箐沟谷地带，建立云南省首批监管场所——“林家院管训所”，也就是今天的云南省第二监狱。
1951年3月8日，8名干部和一个排的武装战士为“林家院管训所”的建立奠定了第一块基石。“管训所”创建初期，条件极其艰苦，没有一间住房，无饮用水，无照明电，无食堂，无学习场所，更别提起码的监管设施。“管训所”干警白天组织服刑人员开荒种地，修水库、挖鱼塘、种菜养殖，夜晚组织服刑人员学习政策法规。在干部战士的组织带领下，大家一起烧石灰、制土坯，人挑马驮，仅用三个月时间就修整出一条通往市区的土路，盖起土木结构的工棚，拉起警戒铁丝网；服刑人员的基本生活条件得到保证，监管设施得以改善。
1953年底，云南省第二监狱的第一代创业者们实现了省委、省政府等上级领导提出的“一年有收获，二年基本自给，三年见效益”的目标要求，闯过了创建初期最艰难的岁月。
1958年，正式更名云南省第二监狱。上世纪60年代，监狱在上级部门和领导的关心、支持和帮助下，陆续修建和改造了监狱大门、监舍、食堂、岗楼、围墙和办公室等监管安全和干部职工的生活配套设施。
改革开放以后，云南省第二监狱被列为对外开放单位。云南省第二监狱的组织机构日益健全，基础管理制度逐渐完善，服刑人员改造稳步推进。监狱开始全面贯彻“改造第一”的方针和“三个像”、“六个字”、“三课教育”、“三个延伸”、“社会帮教”、“三大现场”、“三分”等政策精神。1982年春，监狱对服刑人员实行考核，批准表现较好的服刑人员离监探亲，邀请部分服刑人员家属进监进行亲情帮教。
1983年，中央实施严厉打击严重刑事犯罪活动决定，监狱服刑人员猛增。监狱在做好收押改造工作的同时，加强了监管改造设施的投入和建设。
1984年，全省监狱第一家特殊学校“昆明市育伦学校”成立。监狱新建了4000余平方米综合教学大楼，服刑人员教育改造工作进一步规范。在加强思想教育、文化教育的基础上，开设了机械、美术、医务、无线电维修、裁剪等技术班，开展高等教育自学考试。在育伦学校这所特殊的学校里，服刑人员在这里接受文化知识和技术教育。 夯实基础、创新手段，较好地履行了监狱职能。1998年6月26日，因关押改造需要，经省政府、省司法厅、监狱管理局决定，原云南省第二监狱女服刑人员监区改建为云南省第二女子监狱。
1999年至2001年，云南省第二监狱开展了“三年素质教育”活动，取得了可喜成绩，警察整体素质得到显著提高。第一年基础理论学习考核优秀率达90%以上。第二年体能技能训练中，在参加全省监狱比武中，云南省第二监狱获得三个第一，一个第二。第三年的岗位基本能力训练考核优秀率达到95%，获得了省监狱管理局的表扬。
监狱大力推进法制化、科学化、社会化建设力度。及时研究、制定和落实了一系列基础管理制度，有效地堵塞了监管安全漏洞。其中，自主编订的《云南省第二监狱执法流程图》《规范化执法手册》和《刑罚执行手册》在监狱系统成为范本。
坚持走执法装备现代化道路。分期投入，分步实施，重点突破，逐步实现监狱、特警大队、监区、单警装备配备到位。监狱AB门、服刑人员接见室实现升级改造，完成监狱安全警戒设的建设。2006年起，在全省监狱系统首家建立了服刑人员奖惩考核听证制度。2009年，将昆明市中级人民法院审判监督庭第33法庭引入监狱，建立了全国首家驻监法庭，狱务公开和审判工作取得新突破。
2008年，监狱积极开展和探索管教职能适度分离试点工作，通过试点，探索出了一条专业化、专职化、科学化的管理和教育服刑人员适度分离的新模式。积极开展服刑人员改造质量评估和提高服刑人员“自我改造”能力的建设工作，进一步丰富了教育改造手段。
每年举办“亲情节”、“对外开放日”“改造积极分子表彰大会”等系列活动。在加强同原有政府部门和云南警官学院、云师大、省司法警官职业学院等大专院校合作，建立“涉毒服刑人员心理健康研究与促进基地”、“教育试验试训与服刑人员改造研究基地”、“服刑人员法律援助站”、“毒品罪犯改造研究会”的基础上，2005年至2010年，又同昆明市劳动和社会保障局职业技术鉴定中心合建了“云南省第二监狱培训基地”，搭建了服刑人员职业技术教育平台；与尚德心理咨询公司建立合作关系，引入专业心理咨询队伍；特聘服刑人员亲属担任“亲情帮教员”定期来监开展帮教活动。
同时，重视对毒品服刑人员改造理论与方法的探索。编辑出版《毒品罪犯改造研究》20期，2007年，由云南省第二监狱具体负责完成的《云南毒品罪犯研究》，获司法部监狱学会理论调研一等奖。
2009年3月，监狱实现了十年无脱逃。 对照党和国家对监狱工作和司法公正的殷切期望，以及新形势、新任务下的要求，2000年以来，云南省第二监狱及时调研和制定了各个时期的《监狱发展规划》、《布局调整方案》、《科技信息建设发展纲要》等系列指导文件。
2003年，在全狱树立了改革创新的发展理念。把“是否有利于促进监狱的安全和稳定，是否有利于推进监狱工作，是否有利于提高服刑人员的改造质量”作为评价和衡量工作的标准，树立只要符合“三个标准”就可以大胆创新工作思路和模式的理念。在此思想指引下，2005年以来，监狱领先于全省，甚至全国监狱系统实施了“六个创新”和“七个率先”。即：创新“管教适度分离”、“提高服刑人员自我改造能力”、“服刑人员改造质量评估办法”、“服刑人员分类分层分阶段教育”等工作模式；创新“警察履职考评办法”、“党建和党风廉政教育平台”。率先建立“高戒备度监区”；率先实行“服刑人员心情红绿灯制度”和建立“沙盘心理治疗室”；率先与昆明市图书馆合作共建“育伦”图书馆；率先制作服刑人员“新生扑克”；率先实行“服刑人员考核奖惩听证制度”；率先实施双档制，建立警察《执法档案》；率先组建科技信息中心等，切实提高了监狱发展的质量。
2007年，自主筹资建设全省系统首个“科技信息中心”。中心设有监控室、培训中心、应急处突中心、信息应用软件开发中心等机构，开通了监狱内部网络和电子邮件系统，实现了监区与监狱大楼数据实时交换，开通视频会议，全狱配备计算机357台，拥有率达35%以上，基本实现了监狱办公自动化；进一步推动和推广多媒体技术的运用，自主开发服刑人员信息管理、个别教育谈话、外来人员管理、接见室监听等系统；初步具备了自主创新的软件开发和应用能力，为产业开发奠定了基础。如今服刑人员数据库、自动化办公系统、会计电算化系统、电子幻灯片等多媒体技术已经普遍运用到监狱工作的各个方面，二监区实现全系统首家数字化、信息化管理，信息化监狱建设初现端倪，被省监狱管理局列为信息化建设示范单位。
以人为本、从严治警，打造正规化、专业化队伍。2000年以来，通过牢固树立以队伍建设为龙头的思想，以加强思想政治建设和提高队伍素质为重点，以各项教育活动为载体，监狱两级领导班子的执政能力和警察队伍的执法管理能力进一步提高，有力地促进了工作。
在逐步壮大党员队伍的同时，监狱加强了让党员经受教育、保持先进性机制的建设，全面发挥党支部战斗堡垒作用，通过实施科学的领导干部选拔任用机制，交流、调整、提拔、锻炼大批中层领导干部。目前，中层领导干部平均年龄为36.6岁，领导班子中大专以上文化程度达97%。监狱两级领导班子的执行力、凝聚力、创新力有了显著提高。
加强党风廉政建设。为全体中层干部建立《廉政档案》，签订《廉洁自律责任书》，通过廉政党课、廉政短信、知识竞赛、演讲、小品、书画展等多种形式营造风清气正的廉政氛围。
2006年，在全省监狱系统首先推行问责制，对因主观原因，不能完成任期目标，不思进取、工作平庸的班子和领导及时进行了调整和更换，对履职不到位的警察及时进行问责追究。领导班子责任心和事业感，驾驭全局的工作能力得到提高。
2007年至2008年，监狱投入200余万元组织150余名警察到浙江大学学习培训；同时，还采取自行培训等方法对全体警察进行了全员培训。警察队伍的职业意识、执法意识、责任意识明显增强，思想作风、工作作风和纪律作风大幅提高。涌现出一批批荣获国家、司法部、省委、省政府、省司法厅、省监狱局表彰和奖励的先进集体和个人。
统筹兼顾、协调发展，促进和谐文明监狱建设。在确保监狱工作快速发展的同时，云南省第二监狱注意正确处理好改革、发展、稳定的关系，充分考虑各方面的承受能力，特别是同广大警察职工切身利益相结合，在统筹兼顾的基础上推进监狱改革，实现和谐发展。
历年来，云南省第二监狱在系统内外组织的各项大型活动中均获得优异成绩。
2007年7月，云南省反腐倡廉警示教育基地在云南省第二监狱落成并开馆。2007年8月2日，云南省委第17次常委会在云南省第二监狱召开，专题研究了党风廉政建设和反腐败工作。截至2010年12月末，已累计接待省内外各级单位1304家，67282人次，警示教育成效明显。
