1941年12月，日军偷袭珍珠港事件爆发，世界反法西斯战争进入全面联合反攻的新阶段。1942年1月，由美、中、英、苏等26个国家签定共同宣言，联合对德、意、日法西斯国家作战。蒋介石被推选为中国战区（包括越、泰、缅）陆空联军总司令。美国史迪威将军任参谋长。蒋介石为了适应频繁与美、英高级军政官员会晤，委任杜建时任委员长侍从室中将参谋、国民政府中将参军，主要负责对外工作，及时处理世界反法西斯战争事务。
1943年，杜建时随蒋介石参加中美英联合召开的开罗会议。1944年，杜建时分别随宋子文、孔祥熙赴美国与罗斯福总统会晤，商谈军事援助问题。1945年3月，蒋介石派杜建时赴美国旧金山参加联合国首次制宪会议。同年8月，日本投降，蒋介石急电召回杜建时，派他到天津担任十一战区驻津、唐、榆代表，北宁护路司令、天津市副市长、市长等职。杜建时再三推诿，蒋介石对他说：“际平，听我的话，不要推诿。有事随时向我请示，把你安排在天津我是有长远打算的。”蒋介石这样器重杜建时，杜建时当属蒋介石的哪个派系呢？杜建时的一位好友曾问过他，杜建时思索良久，莫可如何地回答说：“委员长的官阺中，主要分三个派系，一是CC派，二是黄埔派，三是政学派。CC派之门我挨不上，也不敢挨，只求其不相忤、不得罪而已。黄埔派挨上了，可从未掌过兵权，身授中将军衔，团长都没当过。政学派要将不要兵，而我是日本投降之后，打内战之前，被委任为北宁铁路的光杆护路司令。因美国陆战队数万人自秦皇岛登陆，其目的在帮助国军抢占平津，才有我兼任天津市市长这一席。名曰市长，而从秘书到市府各局局长早已分到了上述三派之手，说我是光杆市长也无不可。”不难看出，杜建时只是受到蒋介石的赏识，并未加入亲蒋的哪一派。
1948年12月18日，平津被解放军分割包围之后，蒋介石看京津保不住了，便派国防部参谋次长李及兰、蒋介石参军罗泽、后勤总部参谋长吴光朝乘专机到达天津。罗、李、吴均是杜建时在陆军大学时的同学，而且多年一起共事。他们给杜建时带来一封蒋介石的亲笔信。信中说：“际平，你同三位老同学商议，快作出决定，把天津守城的中央军撤到塘沽，准备从海卜撤退。加强华中力量。”杜建时意识到，固守天津已是死路一条，如今乘解放军在天津和塘沽之间兵力部署薄弱，将中央军撤到塘沽从海上逃走是可以的。三位老同学又传达蒋的旨意，为了名正言顺，给杜建时一个军方的名义。杜建时跟天津警备司令陈长捷等人商议，陈长捷很沮丧地说：“际平，如果你把中央军带走，只留下我的部队和地方保安部队，我只有自杀。因我无法向傅总（傅作义）交待。”杜建时不再强求，因他知道傅作义是属西北军，蒋介石是另眼看待的。
在这关键时刻，从东北又溃逃过来十万余国军，杜建时考虑自己一走，这十万余兵痞会糟踏天津百姓，把天津社会秩序搞乱，便毅然决定不走了。据杜建时晚年回忆说，送三位老同学上飞机时，彼此都有一种生离死别之感，泪水潸然而下。
当人民解放军扫清天津外围据点，突破外围防线，兵临城下之际，蒋介石再次派专机来接杜建时。这架专机一连等他三天，他还是谢绝了。其原因除了上面所说的之外，天津工商界、金融界、知识界等一些知名人士纷纷找他，请求他千万不能撒手不管天津，否则，天津会大乱，倒霉的是老百姓。杜建时想自己也是天津人，决不能为了逃命而置家乡父老于不顾。又一想，共产党的政策是首恶必惩，不杀无辜。于是他以市长的名义发出通知，从市府到各机关。团体、学校，把所有财产造册登记。在解放军进城后，杜建时同秘书梁子青把市府登记造册的财产全部交给了解放军首长。
1949年1月15日，天津解放，杜建时被俘，原关押在保定，经过8年的学习改造，1956年春夏之交，全国各地在押国民党高级战犯集中到北京，杜建时是其中之一。中央决定，为了加速思想改造，作出对战犯不审不判，予以人道主义的通信及家属亲友探访接见的自由等项规定，并安排到首都、天津、东北、武汉等地参观一个月，随后打破集中管理之先例，由战犯自行选出学习委员多人，负责组织学习、生活、劳动等。全国300多名高级战犯，无不感激涕零。杜建时喜气洋洋，颓丧之色全扫。此后他认真学习马列和毛主席著作，在学习会上作长篇发言，在墙报《新生园地》卜，经常见到他的学习心得和文章。五一、十一、新年。春节等节假日，他当选俱乐部设计师和京剧导演，他还会表演一套引人入胜的魔术。他说，我虽然获得了新生，并不等于思想改造好了，只有活到老，学到老，思想改造到老，才能跟上人民的行列。
