第1个回答 2022-08-04
机理为左面的酮基团的α-H在碱性环境下脱掉 形成碳负离子 对醛基的羰基碳进行亲和加成 之后四面体中间体脱去水分子 形成 α,β-不饱和酮.
另外 羟醛缩合的原理是羟基在稀酸或稀碱环境下(不是浓酸!特别不是浓硫酸)的反应 形成缩醛或半缩醛结构 同时脱水的过程 常见的反应有葡萄糖在生物体内的形成的六元环结构、糖苷键的形成 或者有机合成反应中 利用羰基化合物对羟基的保护
还有 右面的分子是对苯二甲醛 不是苯乙醛
如果是苯乙醛的话 还真的就有可能发生同聚的副反应了
强酸内部脱水的机理是羟基被质子化后脱水 再释放氢离子 形成双键
这个的机理 和强酸脱水相比 更接近于claisen酯缩合 即羰基的α-H具有酸性 可以在一定条件下脱去 形成碳负离子 亲和加成后消除
对苯二甲醛之间不会缩合
原因是对苯二甲醛分子只能作为亲电试剂的攻击位点 位点为羰基碳
根据机理 左边的酮只能作为亲核试剂进行攻击 位点为羰基的α-C这个反应的条件比较剧烈 醇钠之类的碱性可能不够 建议使用二异丙基氨锂之类的强碱 并且适当的加热