上海滩的传奇人物杜月笙，原名杜月生，出生于1888年的农历中元节，于1951年鬼节前夕去世，遗愿未能实现，他的遗骨仍未安葬回上海高桥镇。他的人生轨迹因孤儿出身而改变，14岁成为水果店学徒，凭借出色的削梨技艺，人称“水果月生”或“莱阳梨”。
杜月笙在青帮中的崛起，得益于“套杆子福生”陈世昌的引导和青帮的权力结构。凭借聪明才智、讲义气和爱面子，他建立了“小八股党”和“三鑫公司”，并最终在黄金荣的赏识和林桂生的支持下，确立了海上闻人的地位。他用智慧和手腕经营鸦片生意，赢得黑白两道的尊重。
在黄金荣的庇护下，杜月笙自立门户，开设赌场并平息了帮派纠纷。他不仅涉足金融实业，还积极参与社会事务，如捐款救灾和调解劳资纠纷，显示出他的广泛影响力。然而，与国民党的关系也影响了他的命运，如在北伐战争期间与蒋介石合作，参与“共进会”的活动。
杜月笙的巅峰时期在1931年，蒋介石、张学良等显赫人物都为他的祠堂题字。尽管他黑道出身，但黑白两道的敬仰让他声望达到顶点。然而，晚年的凄凉与蒋介石的忘恩负、哮喘病、迷信以及雄心不再等因素导致他的人生走向了落幕。杜月笙的晚年在港生活，直到1945年抗战胜利后，他的期望并未如愿，最终在坚尼地18号孤独辞世。
与之相对的是张啸林，绰号“三色大亨”，他从底层混起，涉足鸦片、妓院等生意，最终成为伪浙江省长，但因叛变而被国民党特务杀害。而黄金荣则凭借聪明才智和权力，成为上海滩的头号大亨，尽管后期受到国民党影响，仍享有一定地位。
大亨一词其最初意思是专称为霸一方的帮会头目或达官巨富的。但它的来历却很有趣，19世纪中叶，英国人约翰·亨生发明了一种名为“亨生”的马车，这种在车后驾驶的双轮小马车进入上海后，被称为“亨斯美马车”。第一个拥有这种马车的华人是《申报》老板史量才，而且是花费了数十万银两从一个德国人手中买来的，于是，当时的上海人就将拥有这种马车的人称为大亨，一直沿用到了今天。