海贼王世界的十多年前，也就是在现实中海贼王漫画的两年前，路飞被人称为“东海头号恶人”，初次成为了悬赏通缉犯。
初出茅庐的路飞同学，一通操作接连打倒了当时悬赏金为1500万贝里的小丑巴基大神、1700万贝里的克里克、2000万贝里的阿龙，至此达成首次悬赏成就。海军给这位未来的罪恶之星，标出了300万贝里的悬赏金额，十分给面子。
在《阿拉巴斯坦篇》中，身价为300万贝里的路飞在打败了身价为8100万贝里的老沙之后，这位被称为“东海头号恶人”的男人，身价由此上涨到1亿贝里。又在打败了司法岛据说八百年来最强战力罗布路基之后，他的身价就从1亿贝里上涨到3亿贝里，这次的飙升过程可以说是路飞此前这么多次悬赏金的增幅度最大的一次。
过了两年，路飞根据甚平老大的建议打败莫利亚、大闹推进城和顶上之战，就此成为身价4亿贝里的大海贼。
根据甚平老大的说法，在海贼王的世界里悬赏金但凡是超过了3亿的，之后都不会有太大幅度的增长了。不过路飞打败七武海明哥之后，搭档罪恶世代的罗，他的身价就噌噌噌——突破5亿贝里。
按照正常情况来说，路飞的悬赏金基本上不会再出现像他打败路基之后大幅度增长才对，不过事有例外。在903话当中，路飞在大新闻摩根斯有意无意的推波助澜之下，他的悬赏金就直接从5亿贝里暴涨到15亿贝里，成为继杰克和卡塔库栗之后又一位悬赏金超过10亿贝里的超级海贼，摩根斯更是把路飞形容成了第五位海上皇帝。
路飞成为第五皇的事，引起了大家的激烈争论，都说以路飞的实力恐怕还担不起15亿贝里的身价。
不过在结合个人实力之外的其他因向来看，路飞还是能够承受得起这个15亿贝里的“皇帝”之名。
在随着悬赏金不断上升的两年时间里，路飞不光是已经坐拥七大实力雄厚的海贼团，甚至就连杰尔马军团、太阳海贼团以及罪恶世代的火焰坦克海贼团都会响应他的号召。更别说还有罗和他的红心海贼团、毛皮族、和之国友军、甚平、以及九蛇战斗民族的女皇帝的无条件支持等等，这些来自于海贼王世界的各方力量的支援，已经足够证明路飞堪比其他四皇的影响力。
不过有意思的是，这个第五皇的称号对于我们的草帽小子来说根本一文不值，他可是要成为海贼王的男人。他最大的梦想，是获得无价的自由。