有人说，在旧时代的上海，有三个流氓大亨，他们分别是黄金荣、张啸林以及杜月笙。而在这三个人当中，以杜月笙最为出名，成就也最高。能够从一个卖梨的街头小混混，走向上海滩十里洋场，逐渐成为上海滩的黑帮老大，可见此人不简单。“春申门下三千客，小杜城南尺五天”，这可谓是是对杜月笙最贴切的形容。
与其他两位大亨相比，可以说杜月笙混得最开。这怎么说？可以这么说吧，当时的上海滩，无论是三教九流，军阀政客，亦或者是社会名流，没有人不敢给杜月笙面子，并且他们与之倾力相交。这样的本事，黄金荣和张啸林是远远不如的。因此在当时的上海滩流传着这样一句话：做人就要做杜先生。因为杜月笙最会做人。
杜月笙
卑微的出身，少年加入青帮和普通人一样，杜月笙出生在上海浦东地区的一个穷苦人家。当时的浦东可不是现在的浦东新区，在当时上海人眼里，那就是一块“阡陌之地”，“宁要浦西一张床，不要浦东一间房”，说得就是旧上海的浦东。
出身在这样一个地方的杜月笙，当然是过得相当不好。不仅如此，更惨的是，在他四岁那年他父母相继去世。后来在他八岁的时候，他唯一的继母也被人拐卖了。从小缺少家庭关怀的杜月笙，为了生活，只能同一些混混、流氓为伍。
在他十四岁那年，他从老家来到浦江对面的大上海（浦西），一开始他是去了一个水果行当学徒，整天就是卖梨。后来他觉得这样的生活不是他想要的，于是他千方百计想要加入当时上海最大的帮派—青帮。拜的“老头子”正是排在青帮“通”字辈的陈世昌。
青帮是中国历史上比较悠久的帮会之一。早在清朝雍正年间就已经创立，经过一百多年的发展，逐渐成为晚清时期民间三大帮会组织之一（其他两家分别是洪门和哥老会）。而青帮子弟最多的地方则是当时中国最大的城市上海。这么说吧，当时上海底层的工人百分之八十以上都是青帮子弟，可见青帮在上海的势力有多大。
作为民间三大帮会组织之一，青帮可不同于其他一般帮派，它有着极其严格的等级制度，讲究着论资排辈。具体的辈分有二十四个，分别是清、净、道、德、文、成、佛、法、仁、伦、智、慧、本、来、自、信、元、明、兴、理、大、通、悟、觉。因为他拜的是陈世昌的码头，所以他排行第二十三，也就是“悟”字辈。
得益于陈世昌的关系，年纪轻轻的杜月笙由此进入了当时上海青帮龙头老大黄金荣的公馆，不过只是在身边做个打杂的。谁也没有想到，曾经在黄金荣身边跑腿的这个年轻人，居然在后来能和黄金荣平起平坐？恐怕都会让人大吃一惊！
杜月笙的崛起之路：搭上师母林佳生，只身营救黄金荣有时候命运是掌握在自己手里的。在进入黄公馆后，杜月笙的人生才真正开始了。
在加入青帮前，杜月笙有一项绝技：削梨。据传，他削梨，梨皮永远跟着刀走？凭借着削梨这一绝活，他逐渐引起了黄金荣的注意，再加上他为人机警，很有眼力见，也会伺候人。于是常被黄金荣派去收账，不仅如此，每次干完之后，他从不邀功，老老实实地干自己的活儿。你说这样人谁不喜欢？很快，他就受到了黄金荣的重用。
不过杜月笙能得到黄金荣的重用，可离不开一个人的帮助，那就是黄金荣的老婆林桂生。这个女人不简单，黄金荣能够成为旧上海一代大佬，离不开林桂生的帮助。杜月笙正因看到这一点，于是竭力巴结师母林桂生。只要林佳生要求的，或者是没有要求的，他都积极照办。就这样，他逐渐得到了师母林佳生的“欢心。”而他也自然在师母林佳生的举荐下，从“佣差”升为鸦片“提运”，开始负责经营法租界三大赌场之一的“公兴俱乐部”。也算是正式成为了黄金荣夫妇的心腹。
林桂生
这样就算完了吗？当然没有，如果杜月笙甘心就这样待在黄金荣府上，成为他的一个心腹，也就没有后来的“杜大亨”。他的野心极大。终于一个机会来了！
由于黄金荣好色成性，看上了一个戏子露春兰，不料却和浙江督军、军阀卢永祥的长子卢筱嘉产生了冲突，卢筱嘉因为看上露春兰被拒，因此把怒火引向了黄金荣。作为老子的卢永祥，看到自己的儿子抢女人败在了一个混混手上，自然气打不一处来，于是仗着手里有枪有人，命令淞沪护军使何丰林把黄金荣给绑了。当然不是要搞死黄金荣，而是出出气，顺便敲他一笔，警告他别和军阀作对。
而此时的黄公馆自然就人心惶惶了。平时那些青帮混混们，面对普通小老百姓，那是趾高气扬，但要去对付那些手里有枪的，那简直就是老鼠见了猫，躲都来不及，更别说出头了。
而此时的杜月笙已经成了一些气候，不过当时还是被黄金荣压了一头。得知此事的他，意识到这是他压过黄金荣一头的绝好机会。干得好，上海滩就有他杜月笙的一席之位。
于是他先见了师母林佳生，然后只身带了十根金条，前去搭救黄金荣。通过自己的游说，他表示自己开一家公司，邀请卢永祥一起入股，不过不要他一分钱，只要借着卢督军的威名即可。这样的好事，卢永祥当然答应了。虽然手里有枪有炮，可没钱发军饷，这就很头疼。如今有人送钱过来，他当然十万个愿意，要知道在旧社会做烟土生意，那是只赚不赔。于是杜月笙这个“商”搭上了卢永祥这个“军”，军商通力合作，大家一起发财！
至于黄金荣，钱财和一口气相比，当然钱更重要。黄金荣自然就被放了。黄当然金荣不知道杜月笙和卢永祥已经暗地里勾结，他还以为是杜月笙为了救他，牺牲了不少。为了表达感谢，他与杜月笙以及张啸林拜了把子，以后以兄弟相称。
杜月笙，黄金荣，张啸林
就这样，杜月笙彻底和黄金荣平起平坐了。
广结名流，得传“春申君”之称“春申门下三千客，小杜城南五尺天”。这是当时已经下台的总统黎元洪送给杜月笙的一副对联。因为当时黎元洪下台后来到上海，杜月笙竭力地招待了我们这位“前总统”，为了表示感谢，我们这位黎大总统自然要表达“感谢”，这不，一个“春申君”的称号就这样在上海滩传开了。而且我也严重怀疑是杜月笙暗中让人散布的，以表示愿意结交人才。而正如他所愿，通过不断的散财，他结交到不少社会名流，如章太炎、杨度等人，这些在民国时期名赫一时的人物，都是他杜公馆的座上宾。正因为他善于结交名流，逐渐他在上海滩成为了大亨中的大亨，就连黄金荣和张啸林也比不上。
章太炎
纵观他一生，能够达到如此成就，还是那句话，杜月笙，他很会做人。
对于杜月笙这个人，后人对他褒贬不一，抛去他的所作所为，你不得不佩服他的为人处事。当然了，评价某一个人，也免不了自己的主观意识。作为旧上海的流氓大亨，他犯下了许多不可饶恕的罪行，这点是不可否认的。