张学友难度最大的十首歌如下：
1、《吻别》
由何启弘作词，殷文琦作曲、编曲，收录在张学友1993年3月5日发行的同名专辑《吻别》中。歌词将失恋者那种缘尽而情未了的不舍，与纠葛表现得淋漓尽致。这首歌的感染性强，吟唱者与听众会随着歌曲与词的演唱，一步步掉进陷阱，对那个隐藏在歌中的失恋者寄予一种特别的同情。这首歌曲每听一次都会有不同的感受，所以它深受听众的欢迎。
2、《爱你痛到不知痛》
由林振强作词，陈奂仁作曲，收录在张学友1999年1月26日发行的粤语专辑《有个人》中，该曲是1999年TVB古装武侠剧《雪山飞狐》的主题曲。该曲电视剧版的前奏采用二胡，配合剧情镜头，更具侠骨柔情。而收录于专辑的版本采用钢琴前奏，更为抒情。
3、《头发乱了》
这是首跳舞歌，技术流代表作，但难度同样不容小觑。歌曲的第N段副歌连续的假音，单拎出来并不算难度非常高，但是在被之前的一段段主歌累到要死之后，还要唱一段假音就很难受了。后面音频是音乐之旅演唱会的版本，请注意学友是边跳边唱的，感受一下难度。
4、《让奇妙飞翔》
非常冷门，非常难的一首歌，最难的是最后一段伴唱的激励。粤语版的3分07秒的伴唱乘坐这幻变铁路，以及3分18秒的能在快乐里面飞，是本首歌最高的地方。
5、《最后一封信》
难点在副歌的每个我爱你。你要拖一个闭口音的长音，以及最后一段的最后一个你要啃个A4。 这歌建议正常人就不要唱了，学友的CD版本也是拼机能的唱法，消耗过大，不是人唱的。
6、《好久》
这是音域跨度最大一首歌，可能没有之一。最低音A2，最高音HighC，跟他同辈的香港歌手估计没人能唱这首。
7、《旗开得胜》
音不算特别高，但整首歌节奏都比较赶，对气息的把控比较考究，这歌最好唱的反而是副
歌。
8、《别提你的心》
情歌，但是节奏比较难把握，音也不低。关键是最后的假音很难，类似一点海豚音。
9、《但愿人长久》
学友的这个版本，基本改的跟原曲完全不同了，于是很容易走音。
10、《如果这都不算爱》
难点主要在主歌，如果自身是低音，就没有任何问题。但如果气息不够，唱不下去，也是很难的。
