看了你的内容第一首出现在脑海里的就是齐秦的《再回首》，不过这首不适合开始时放，最好放在中间或后半部分，总结追忆时候用
先说开头吧，开始适合用《北京东路的日子》，这首歌是南京外国语学校2010届高三(6)班学生自编自演的原创毕业歌。最好的是开头几句歌词，很有起始开场的感觉，当然楼主可以自己裁一下，志勇开头部分，没必要整首歌都放，歌词：开始的开始，我们都是孩子，最后的最后我们变成。。。
然后可以用陈升的《把悲伤留给自己》还有刘若英的《后来》吴奇隆的《祝你一路顺风》
前半部分，叙事或者追忆的部分可以放胡夏-《那些年》，或者《同桌的你》这两首歌的节奏都有递进性就是旋律是渐进的，那些年有高潮，而同桌的你没有高潮的部分，整首歌个比较平和，楼主自己斟酌
再附上几首供参考，楼主自己试听选择，因为不了解你的情况，只是提供参考而已
《大约在冬季》-迪克牛仔 《有多少爱可以重来》 bryong-《光辉岁月》 汪峰-《绽放》
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