氯甲基化反应

Question

如题所述

Answer 1

芳烃在HCHO、浓HCl和ZnCl2等作用下，在芳环上导入-CH2Cl基团的反应。

著名的人名化学反应，Blanc氯甲基化反应（Blanc Reaction），反应机理类似于付克酰基化反应，即甲醛与氯化氢二氯化锌首先反应生成亲电物种，然后与芳香化合物发生芳香亲电取代反应生成羟甲基化中间体，苄醇被进一步氯代得到氯甲基化产物。

氯甲基醚[如（ClCH2）2O]和甲氧基乙酰基氯也可作为亲电试剂直接用于反应。反应也可以在离子液体中进行。

常用的甲基化试剂

1、硫酸二甲酯，（CH3）2SO4。硫酸二甲酯很便宜，因此是工业上用的最多的甲基化试剂。缺点是毒性比较强。

2、碘甲烷，CH3I。碘甲烷在实验室中比较常用，由于其沸点很低，所以反应后过量的碘甲烷很容易通过旋蒸除去。碘甲烷比较昂贵，而且毒性也较强。

3、硫酸衍生物酯类，比如对甲苯磺酸甲酯CH3OTs，三氟甲磺酸甲酯CH3OTf。这类物质也是实验室常用的甲基化试剂，由于其常温下的蒸汽压很小，所以不易挥发，对人体毒害小一些。缺点还是成本比较高。