郭德纲在很落魄的时候，于谦作为主流相声界演员，有正式编制在北京市曲艺团工作。而且那个时候，相声已经开始走了下坡路，于谦的日子也并不好过。
郭德纲落魄的时候，于谦是有编制的相声演员
很多人看到郭德纲现在是风生水起，但是却没人看到他吃苦的时候。郭德纲曾经到北京打拼三次，因为相声事业屡次受挫。喜欢听郭德纲相声或者评书的朋友可能知道。郭德纲最喜欢的艺术形式是戏曲，其次是评书，最后才是相声。当然，因为现在他在相声上的造诣更大，盖过了其他两个方面的名气，所以大众给他贴上了一个相声的标签。在评书上，他还有一个“郭西游”的称号，因为他讲的《西游记》跟别人的不一样。
为了让如同自己亲生儿子的“德云社”也生存下去，他天天跑到各种剧场演出，甚至有些时候需要扮丑。这是他最落魄的时期，而这个时候，于谦老师在干什么呢？
于谦当年还没有“抽烟喝酒烫头”的爱好。他本身就是学相声的，1982年，考入相声班，后来又向石富宽拜师学艺。作为根正苗红的相声演员，他有编制，在北京曲艺团工作。于谦过得却是比郭德纲好，但也好不到哪里去。在2000年之前，于谦因为受到过科班学习，他接到一些剧组的邀请。参演了一些电视剧，像《人虫》、《编辑部的故事》、《海马歌舞厅》等等。全是一些龙套似的角色，不过也积攒了一些人气，比起郭德纲他名气高得多。所以，在郭德纲落魄的时候，于谦过得也不是很好。
在二人都还比较落魄的时候相遇了。曲艺团的演员都出门演出去了，临时借来郭德纲，让很久没有讲过相声的于谦搭档。他们搭档说了一段相声，《栓娃娃》一个传统段子。结果大获成功，双方都觉得不错，有一种相见恨晚的感觉。之后，在于谦的力荐下，郭德纲成功拜师侯耀文。才有了现在郭德纲和于谦的黄金组合。是金子总会发光，凑巧千里马很快就遇到了伯乐。
所谓人红是非多，在郭德纲火了以后，却受到主流相声界的排斥，加上他年轻气盛，和一些媒体闹掰，这让他和他的德云社被封杀。让刚刚好起来的事业又变得暗淡了。福无双至，祸不单行。紧接着，他又有优秀的徒弟背叛德云社离开，在网上又掀起一场骂战。让当时的德云社雪上加霜。
总结：
患难见真情，在德云社如此困难的局面下，于谦没有离开德云社。凭他的强大捧哏实力换一个搭档一样能做好相声，但是他没有离开，一直陪着德云社重振旗鼓。
德云社能有今天的辉煌，其实也有于谦的努力。郭德纲对于谦除了有超越友谊的兄弟情以外，还有强烈的感激之情。或许这也是他和郭德纲关系一直很好的原因。