迪马特奥
迪马特奥是一名意大利足球教练，球员时代他是一名中场，曾效力于沙夫豪森、苏黎世、阿尔劳、拉齐奥和切尔西队。2008年，迪马特奥作为一名主教练重返足球界，执教过米尔顿凯恩斯和西布朗维奇。2011年夏，迪马特奥重返切尔西担任助理教练，2012年3月担任切尔西临时主教练，并且带队赢得了足总杯和欧冠联赛双冠王。2012年6月14日凌晨，切尔西官方宣布迪马特奥与球队续约两年，但在仅仅5个月之后，迪马特奥就因为战绩不理想被切尔西队解职。2014年10月7日，德甲劲旅沙尔克04俱乐部官方宣布罗伯特·迪马特奥接替凯勒成为球队新主教练。
教练生涯
米尔顿凯恩斯
2008年7月，迪马特奥在米尔顿凯恩斯队开始自己的主教练生涯，并在当赛季获得英甲联赛第三名，但是在附加赛中点球大战负于斯坎索普，未能升级英冠
西布朗维奇
2009年6月，迪马特奥转投西布朗维奇队，以顶替刚刚离队的主教练莫布雷的职位。在2009/10赛季中，迪马特奥带队表现不俗，球队取得了26胜13平7负的战绩，获得了英冠联赛第二名，并且重新杀回英超联赛。
2010年8月14日的英超揭幕战，迪马特奥带领西布罗姆维奇重返斯坦福桥球场挑战卫冕冠军切尔西，但是西布朗维奇以0-6的比分惨败。但随后球队成绩反弹，更是在9月份取得3胜1平的佳绩，高据联赛榜第6位，迪马特奥还因此被评为当月英超最佳教练。其后西布罗姆维奇成绩急速下滑，2011年2月6日于球队最近18战13负后，迪马特奥被解除领队职务，由罗伊·霍奇森接替主教练职务。
切尔西
2011年6月，迪马特奥曾申请执教伯明翰队，但是未能成功。在6月29日，迪马特奥决定接受切尔西队新任主教练博阿斯的邀请重返切尔西，担任助理教练。但是博阿斯执教的切尔西成绩惨淡，在联赛里长期远离前四的位置。在2012年2月，切尔西在欧洲冠军联赛八分之一决赛首回合1-3大败于那不勒斯之后，切尔西队管理层终于对博阿斯失去了耐心。2012年3月4日晚，切尔
西官方宣布前主帅博阿斯下课，由迪马特奥接任主教练一职至该赛季结束。
临时挂帅
迪马特奥上任后的第一个挑战就是欧冠淘汰赛，切尔西在首回合已迪马特奥执教切尔西时期经1-3落败于那不勒斯，第二回合背水一战。但切尔西在迪马特奥的指挥下表现出色，在斯坦福桥球场通过120分钟的大战以4-1击败那不勒斯，成功翻盘进入欧冠八强。迪马特奥凭借此战一举奠定了自己的地位。随后切尔西在足总杯和欧冠中双线出击，在联赛中则较为被动。切尔西在欧冠四分之一决赛中顺利击败了本菲卡队之后，终于又一次在半决赛中遭遇了仇敌巴塞罗那。迪马特奥在比赛中坚决执行防守反击的战术，令强大的巴塞罗那一筹莫展。首回合依靠德罗巴的进球1-0击败巴塞罗那。第二回合，切尔西更是出人意料的在0-2落后巴塞罗那而且队长特里被罚下的情况下连追两球，在诺坎普球场2-2战平巴塞罗那并且以总比分3-2的比分淘汰对手进入欧冠决赛，并以此报了2009年被巴萨淘汰的一箭之仇。
除了欧冠之外，迪马特奥的切尔西在足总杯上也表现优异，他们在半决赛中5-1击败了托特纳姆热刺;而在2012年5月5日的温布利球场，切尔西2-1险胜利物浦，赢得了足总杯冠军，这是迪马特奥作为主教练所赢得的第一个冠军。但是与此同时，切尔西因为把主要精力放在了欧冠和足总杯上，他们在联赛表现平平，最终仅获得联赛第六名。
2012年5月20日，切尔西在欧冠决赛中迎战德甲劲旅拜仁慕尼黑。切尔西队缺少了特里、拉米雷斯、梅雷莱斯和伊万诺维奇四名主力，在比赛中相当被动。但是切尔西打得极其顽强，在第88分钟由德罗巴扳平了比分，使得切尔西在120分钟内1-1战平拜仁慕尼黑进入点球大战。在点球大战中，切尔西五罚四中，以4:3取胜，夺得了切尔西历史上第一座欧洲冠军联赛冠军。
转正和下课
英国伦敦时间2012年6月13日，切尔西俱乐部官方宣布，球队临时主帅迪马特奥被转正，双方签订了一份为期2年的新约。上月年满42岁的迪马特奥在上赛季最后的11周担任球队的临时主帅，并且率领球队获得了足总杯以及欧冠联赛的冠军。迪马特奥对于续约感到非常高兴:"很高兴能够被任命为主教练，上赛季我们完成了令人难以置信的成功，改写了俱乐部的历史，我们的目标是继续重建球队，我已经有了具体的计划，目前只等待球员们结束假期归队开始季前准备。"
2012年夏天，切尔西在转会市场上以高价引进了多名新援，包括比利时人阿扎尔，巴西中场奥斯卡等人，无形中增加了迪马特奥的压力。而在8月中旬举行的欧洲超级杯决赛和英格兰社区盾杯决赛中，切尔西队分别负于马德里竞技和曼城。
切尔西在2012/13赛季在联赛里开局表现优异，前八轮英超联赛取得七胜一平的战绩。但在10月28日主场因裁判误判被曼联击败以后，切尔西的战绩就一路走低，在近八场的各项比赛中切尔西队居然输掉了其中六场。而在11月20日，切尔西在欧冠小组赛第五场被尤文图斯队以3-0击败，出线形势已经岌岌可危，切尔西高层决定放弃迪马特奥。北京时间11月21日，切尔西足球俱乐部官方宣布迪马特奥下课，他成为了在切尔西队近9年里第8位被解职的主教练。而他的继任者是前利物浦队主教练贝尼特斯。
切尔西在其官网表示:"俱乐部已经在今早正式同迪马特奥解约。球队目前的表现和结果并不够好，球队老板和董事会感到，为了让球队继续沿着正确的方向前进，改变已经非常必要，因为我们已经进入了赛季非常关键的一个时期。球队目前在欧冠联赛中面临非常艰巨的出线形势，而且在英超联赛中也面临很大的挑战。我们的目的就是尽可能的让球队更有竞争力。"
切尔西同时对迪马特奥表示了感谢，"俱乐部老板和董事会对迪马特奥为俱乐部所做的一切表示感谢，他帮助切尔西历史性地捧起欧冠奖杯，同时拿到了足总杯冠军。我们永远不会忘记他对球队的巨大贡献，他书写了俱乐部的历史，他永远都是斯坦福桥欢迎的人。"不过切尔西俱乐部并没有同时宣布接任的人选，只是表示，"俱乐部会随后宣布一线队新任主帅人选。"
2014年10月7日，德甲劲旅沙尔克04俱乐部官方宣布罗伯特·迪马特奥接替凯勒成为球队新主教练。
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