2002年，由浙江大学承办的第三届"挑战杯"天堂硅谷中国大学生创业计划竞赛在杭州成功举办，教育部成为竞赛主办单位，杭州市人民政府作为承办单位参与了竞赛，并提供了全部经费支持。竞赛成为2002西湖博览会的重要活动之一，致力于打造创业天堂的杭州市甚至提出要将中国大学生创业计划竞赛永远留在杭州。
竞赛组委会共收到来自全国29个省、市、自治区244所高校的参赛作品共542件。竞赛受到社会各界尤其是企业界和风险投资界的关注。据统计，部分参赛作品开赛前就吸引了部分风险投资，金额达10400万元，其中签订合同的项目6件，签约金额4640万元。决赛期间，正式签约项目4件，金额达5760万元。其中，南京大学的"格霖新一代绿色环保空气净化器"商业计划获得了高达2595万元的风险投资。 2004年，第四届"挑战杯"中国银行中国大学生创业计划竞赛在厦门大学成功举办，则把大学生创业浪潮推向了新的高峰。竞赛由中国银行和亚礼得集团赞助，来自全国29个省、市、自治区276所高校的603件作品参加了竞赛，其中100件作品进入了终审决赛。
台湾省首次派队参加，香港和澳门的大学也应邀观摩。参加终审决赛的参赛学生达1000余人，参加观摩的媒体、企业、投资等各界人士近2000余人，使"挑战杯"创业计划竞赛在短短4届、5年的时间里就达到了空前的规模。 2006年第五届“挑战杯”飞利浦中国大学生创业计划竞赛在山东大学成功举办，部分作品在赛前就受到社会各界尤其是企业界和风险投资界的关注。据统计，赛前共有13个参赛项目与25家企业达成投资意向，获得了5921.35万元的风险投资。在终审决赛期间的投资意向洽谈会上，共有3个项目与4家企业正式签约，风险投资达2225万元。
山东省人民政府首次作为比赛所在地主办单位出现在挑战杯竞赛中，充分体现了省级地方政府对挑战杯活动的开展的重视和对大学生创新创业工作的支持。飞利浦中国有限公司对该届比赛大力赞助，来自包括港澳台在内的22个赛区的129件作品进行了评审。 该届“挑战杯”做了很多有意义的尝试和探索，为进一步加大服务参赛团队创业的力度，主办单位邀请了国内12个高新技术园区作为“中国大学生创业园”。为更好地指导"挑战杯"获奖团队进行创业，主办单位还邀请了包括柳传志，刘永好在内的社会知名人士担任中国大学生创业导师。本节竞赛成为了“挑战杯”中国大学生创业计划竞赛办赛以来参赛高校数量、作品数量最多，港澳台地区全部参赛，自主创新比例明显提高，与现实生活密切相关的服务类项目明显增加的一届比赛。
该届“挑战杯”竞赛得到了来自港澳台地区众多高校的热烈响应，香港地区首次正式参赛，共有来自香港地区的9所高校、澳门地区1所高校、台湾地区的3所高校前来参赛、参展、观摩，为大赛增添了新的亮点，吸引了各方的广泛关注。 第八届“挑战杯”中国大学生创业计划竞赛活动由共青团中央、教育部、中国科协、全国学联、上海市人民政府共同主办，同济大学承办、复星集团协办，本届参赛作品首次被分为“已创业”和“未创业”两类，并实行校、省、全国逐级报备制度，力求进一步突出竞赛设计的科学性与竞赛作品的实用性，即在主体赛事中，对于已创业类作品的考察，将更加注重商业运营效果；而对于未创业类作品，则更加注重市场发展潜力。根据已创业作品的实际运营情况，在其实得总分基础上给予1%－5%的加分，这项规则的出台将有利于调动“已创业”项目参赛团队的积极性，同时也鼓励更多创业项目投入实战领域，以此推动“挑战杯”由学术导向型向实战导向型转变。在评审专家都聘请风险投资专家，不再聘请高校专家，在传统的赛事活动之外，本届“挑战杯”在第七届竞赛增设的参赛团队网络虚拟运营环节的基础上，本届竞赛将设立网络虚拟运营专项赛，面向进入决赛的团队，按照自愿原则组织比赛，奖项单设。
本届挑战杯创业在奖项设置方面，竞赛将增加媒体、公众评价等环节，并设立最具创意奖、最具潜力奖、最具人气奖、最受媒体关注奖等单项奖。 此外，本届竞赛建立了协同合作的三区联动平台，将依托有关地方政府，遴选并设立第一批5个示范性大学生创业园区，在创业项目落户、临时办公场所租借、启动资金扶持等方面有多项专项独享政策，同时加强与有关方面特别是创业投资公司、金融机构等方面的合作，为高校学生通过参与竞赛实现创业提供支持。全国决赛期间，将设立创业园区开放日，组织参赛团队及嘉宾赴部分园区参观考察，实地体验创业企业运营情况，了解创业项目优惠落户政策；还会举办优秀项目风投洽谈会，推介“挑战杯”优秀创业项目。
