在宝玉出场以前，作品首先通过
侧面描写介绍了一般人对宝玉的看法和他在
贾府的地位。贾府内外有许多人都对宝玉持贬斥的态度：王夫人说他是个“孽根祸胎”“
混世魔王”，“一时甜言蜜语，一时有天无日，一时又疯疯傻傻”；黛玉也曾听母亲说过，她这个“衔玉而诞”的表哥“顽劣异常，极恶读书，最喜在内帏厮混”。这些贬斥说明
贾宝玉的所作所为是与封建的正统观念相抵触的，是与世俗的常情格格不入的，他是封建阶级的一个“叛逆”。但由于他是贾府核心人物王夫人的惟一的儿子，“自幼”受“老太太疼爱”，他在贾府便居于“无人敢管”的特殊地位了。
然而，贾宝玉出场后的肖像描写，却反映了
林黛玉的客观观察。在黛玉看来宝玉却是一个眉清目秀、英俊多情的年轻公子，不但看不出有什么惫懒与懵懂，而且感到非常眼熟，产生了亲切感。
后人的二首
《西江月》似贬实褒，表面上是用世俗观念批判贾宝玉，而实际上却是贾宝玉叛逆性格的写照。他不愿受封建传统的束缚，厌弃对功名利禄的追求，因此，被人们看作是“潦倒不通世务，愚顽怕读文章”；他要求独立不羁、个性解放，因此被人们看作是“行为偏僻性乖张”；他不顺从封建统治者对他的要求，不安于他们所规定的本分，因此被人们看作是“富贵不知乐业”“于国于家无望”的“不肖”。其实这正是作者用正文反作的方法，对贾宝玉的赞颂。