直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径．交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接

Question

直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径．交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应．例如： 化合物I可由以下合成路线获得： （1）化合物I的分子式为______，其完全水解的化学方程式为______（注明条件）．（2）化合物II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为______（注明条件）．（3）化合物III没有酸性，其结构简式为______；III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO 3 溶液反应放出CO 2 ，化合物V的结构简式为______．（4）反应①中1个脱氢剂IV（结构简式如图 ）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为______．（5）1分子 与1分子 在一定条件下可发生类似①的反应，其产物分子的结构简式为______；1mol该产物最多可与______　molH 2 发生加成反应．

Answer 1

Ⅱ能被氧化生成Ⅲ，Ⅲ能和银氨溶液反应然后酸化生成Ⅳ，则Ⅲ中含有醛基，Ⅱ中含有羟基，Ⅳ为羧酸，Ⅳ和甲醇反应生成I，根据I 知Ⅳ的结构简式为 ，Ⅲ的结构简式为OHCCH 2 CHO，Ⅱ的结构简式为：HOCH 2 CH 2 CH 2 OH． （1）通过I的结构简式知，化合物Ⅰ的分子式为C 5 H 8 O 4 ，加热条件下，I能发生水解反应生成羧酸钠和甲醇，反应方程式为： ， 故答案为：C 5 H 8 O 4 ， ； （2）一定条件下，1、3丙二醇和氢溴酸发生取代反应生成1、3-二溴丙烷和水，反应方程式为： ， 故答案为： ； （3）通过以上分析知，III的结构简式为：OHCCH 2 CHO，III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO 3 溶液反应放出CO 2 ，说明V中含有羧基，再结合其分子式知，化合物V的结构简式为CH 2 =CH-COOH， 故答案为：OHCCH 2 CHO；CH 2 =CH-COOH； （4）该分子获得2个氢原子后转变成1个芳香族化合物分子，说明该物质中含有苯环，其它原子不变，所以其结构简式为： ，故答案为： ； （5）根据①的反应 甲基上的氢原子和 乙炔基上的氢原子发生脱氢反应，其产物的结构简式为： ，1mol该产物中含有2mol苯环和1mol碳碳三键，所以最多可与 8molH 2 发生加成反应， 故答案为： ；8．