有机化学推断结构？

Question

分子式为C9H12的芳香烃，氧化得到二元酸，硝化得到两种一硝基化合物，推断结构
答案是邻乙基甲苯，为什么不能是间乙基甲苯呢

Answer 1

因为硝化只得到了两种化合物，前面判断是两取代的不讲了，硝化只能在剩下的四个位置发生，而烷基是弱推电子基团，取代只发生在其邻对位，邻乙基甲苯只有两个位置能硝化，而且都到不同化合物，符合要求；间乙基甲苯有三个位置能发生取代，也都得到不同化合物，不符合要求。追问

我记得书上说，两间位定位基之间较难发生取代，这样看来还是可以生成的。 那还有一道题是：对乙基甲苯硝化只生成一种一硝基化合物，我猜测是因为甲基定位效应强于乙基，所以排除了乙基的邻位硝基这种化合物。请问这样理解对吗

追答

取代基之间难取代主要还是空间位阻导致的，实际合成里面，只有有可能，不管多难出现，都会有相应的副产物，不过柱层析时很难看出来，有些出题严谨的会说只考虑主要产物。