有机化合物A经李比希法测得其中含C 72.0％、H 6.67％，其余含有氧；现代仪器分析有机化合物的分子结构有

Question

有机化合物A经李比希法测得其中含C 72.0％、H 6.67％，其余含有氧；现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下三种方法。方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3。方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如下图 试填空：（1）A的分子式为____________________。（2）A的结构简式为____________________（合理即可）。（3）A的芳香类同分异构体有多种，其中符合下列条件：①分子结构中只含一个官能团；②分子结构中含有一个甲基；③苯环上只有一个取代基。则该类A的芳香类同分异构体还有__________种。（4）A的一种同分异构体E可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下： ①E的结构简式为______________________________。②反应②③的反应类型为____________________，____________________。③写出反应①的化学方程式________________________________________。④为了提高E的产率应采取的措施是____________________（写一项）。

Answer 1

（1）C 9 H 10 O 2 （2分） （2） （合理给2分） （3）5（3分） （4）① （2分） ②氧化反应（1分） 取代反应（1分） ③2CH 3 CH 2 OH＋O 2 2CH 3 CHO＋2H 2 O（2分） ④加过量的乙酸或苯甲醇（或及时除去水等）（合理即可，2分）

试题分析：（1）A的相对分子质量为150，其中含C 72.0％、H 6.67％，其余含有氧，则分子中碳原子个数 ＝9，氢原子个数为  ＝10，则氧原子个数是  ＝2，则A的分子式为C 9 H 10 O 2 。 （2）核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3，这说明A分子中含有5类氢原子。根据A分子的红外光谱可知分子中含有C－H键、碳氧双键、苯环、C－O－C以及碳碳单键，因此可能的结构简式为 。 （3）①分子结构中只含一个官能团；②分子结构中含有一个甲基；③苯环上只有一个取代基，因此根据A的分子式可知，官能团应该是酯基或羧基，则该类A的芳香类同分异构体还有 、 、 、 、 ，共计是5种。 （4）乙醇发生催化氧化生成乙醛，即B是乙醛。乙醛继续被氧化生成乙酸，则C是乙酸。根据反应④的条件可知，该反应是卤代烃的水解反应，则D是苯甲醇，结构简式为 。苯甲醇与乙酸发生酯化反应生成E，则E的结构简式为 。 ①E的结构简式为 。 ②反应②③的反应类型为氧化反应、取代反应。 ③写出反应①的化学方程式2CH 3 CH 2 OH＋O 2 2CH 3 CHO＋2H 2 O。 ④酯化反应是可逆反应，则为了提高E的产率应采取的措施是加过量的乙酸或苯甲醇（或及时除去水等）。