已知具有C=C结构的有机物可被酸性高锰酸钾溶液氧化成二元醇，如：CH 2 =CH 2 酸性高锰酸钾溶液

Question

已知具有C=C结构的有机物可被酸性高锰酸钾溶液氧化成二元醇，如：CH 2 =CH 2 酸性高锰酸钾溶液 HOCH 2 CH 2 OH．某制药厂用两种石油裂解气C 4 H 8 、C 2 H 4 以及 合成一种药物K，其合成路线设计如下： 其中G、H的溶液有酸性；D能发生水解反应，可与NaHCO 3 溶液作用生成气体，遇FeCl 3 溶液不显紫色；K分子式为（C l5 H l6 O 6 ） n 请完成下列各题：（1）①～⑩反应中，属于取代反应的有______．（填序号）（2）写出第②步反应的方程式______．（3）写出第⑧步反应的方程式______．两分子G之间发生酯化反应除生成酯I外，还可能生成另外一种酯，该酯的结构简式为______．（4）写出结构简式：E______，K______．

Answer 1

乙烯和溴发生加成反应生成B1、2-二溴乙烷，B和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成C乙二醇； 甲苯在一定条件下反应生成邻羟基苯甲酸，邻羟基苯甲酸反应生成DC 9 H 8 O 4 ，D能发生水解反应，可与NaHCO 3 溶液作用生成气体，遇FeCl 3 溶液不显紫色，说明D含有酯基和羧基，不含酚羟基，所以D的结构简式为： ；E被酸性高锰酸钾溶液氧化生成F，F被氧化生成G，G的溶液有酸性，说明G含有羧基，同时还含有醇羟基，则连接醇羟基的碳原子上没有氢原子，所以G的结构简式为： ，F的结构简式为： ，G在浓硫酸作用下发生酯化反应生成酯I，E的结构简式为CH 3 C（CH 3 ）=CH 2 ，G在浓硫酸作用下发生消去反应生成H，H有酸性说明含有羧基，则G发生消去反应生成H，H的结构简式为：CH 2 =C（CH 3 ）COOH，C、D和H反应生成J，J发生聚合反应生成K，结合其分子式知其结构简式： ，则J的结构简式为 ． （1））①～⑩反应中，属于取代反应的有②④⑧⑨，故答案为：②④⑧⑨； （2）1、2-二溴乙烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙二醇，反应方程式为： ， 故答案为： ； （3）浓硫酸作催化剂、加热条件下，G发生酯化反应生成I，反应方程式为： ，两分子G之间发生酯化反应除生成酯I外，还可能生成另外一种酯，该酯的结构简式为 ， 故答案为： ； ； （4）通过以上分析知，E和K的结构简式为：CH 3 C（CH 3 ）=CH 2 、 ， 故答案为：CH 3 C（CH 3 ）=CH 2 ； ．