李善长详细的死因，因其︰当时有句话“胡惟庸在朝时”，曾想拉李善长下水，善长不 
从，胡拉李善长的弟弟劝说善长，时间久了，善长终于说了一句“吾老矣，吾死，汝等自为之"。这句话后来由于李善长的下人屈打成招，说了出来，朱元璋便由此定下他的谋反罪，真是欲加之罪何患无辞，李善长既无谋反的野心也无那个必要，胡惟庸若是做了皇帝，李善长不过也是人臣第一，同现在没区别，为什么要花那个风险去帮胡谋反呢？
青年时期的李善长读书不多，粗通文墨，但为人有智计，喜欢法家学说，“策事多中”，里中推为祭酒。元顺帝至正十一年（1351），刘福通在颍州起义，淮河南北大震，李善长出于对元朝统治的不满，“欲从雄，未果”，乃避乱东山中。至正十三年（1353），朱元璋方任郭子兴麾下大校，用计收得横涧山兵二万，南下攻打滁阳（今安徽滁州）。在路上，李善长到军门求见，朱元璋听说他是地方上有名的人物，很礼貌地接待他，双方谈得很投机。朱元璋问四方兵起，何时才能太平？李善长说汉高祖也是平民出身的，为人气量大，看得远，善于用人，不乱杀人，五年功夫，便平定了天下。元朝不得人心，上下不和，已到了土崩瓦解的地步。濠州与沛相去不远，你如能学习这位同乡的长处，天下太平也就快了。朱元璋听后连声叫好，留下他做幕府的掌书记，嘱咐他：如今群雄四起，天下糜烂，仗要打得好，最要紧的是要有好的参谋人员，我看群雄中管文书的和做参谋的幕僚，总要说左右将士的坏话，文武不团结，将士施展不了才能，自然非败不可。将士垮了，主帅势孤力单，也相继而亡，你应该吸取这个教训，协调诸将，不要学那些幕僚的坏样子。从这时候起，李善长便一心一意地追随朱元璋，随他“下滁阳，为参谋，预机画，主馈饷”，很受信任。随着事业的扩大，四方将士来投效者日益增多，李善长考察他们的才能，建议提拔有功和有能力的，处分不积极的将吏，使部下能人尽其才，安心做事。武将中有以力相争的，李善长就“委曲调护”，致使不发生矛盾。但是李善长的乡里观念很重，在战争年代，这个缺点还不很明显，到明皇朝建立以后，他的同乡观念不免有结党之嫌，最后则成了致祸的口实。
朱元璋大杀功臣的理由很简单，无论是先立的太子朱标，还是后来立的太孙朱允炆，都为人仁厚，性格偏软，朱元璋当然不放心自己死后，还留下一帮战功赫赫的老臣，因此在自己交班之前，想方设法把那些旧臣杀掉，以为子孙后代的江山永固铺平道路，防止再出来个陈桥兵变的赵匡胤。而李善长才能卓越如此出众，当然不能留着了。
第二，他身为开国元勋中权势最为显赫的人物。明太祖朱元璋建国初大封功臣，功劳最大的六人册封为公爵，其中五人都是战功彪炳的武将：徐达、常遇春、李文忠、冯胜、邓愈，唯独李善长是没有战功的文官，却排名第一。足见此公在朱元璋心目中的地位，无人可以企及。朱元璋还给予他“免死铁券”，可以免除自己“二死”，儿子“一死”。这看起来是宠爱有加，但不要忘记了，在“免死金牌”上清楚写着：逆谋不宥”。意思是谋反罪不得免死。此处已经埋下了伏笔。
第三，他身在“庐山不识庐山真面目”。按说，李善长已经位高权重，颇有“功高盖主”之嫌，却仍然不知收敛。因此，朱元璋在赞誉李善长功劳可以和萧何相媲美的同时，已经在考虑取代他的人选了。原因就在于李善长的势力过于膨胀，日益成为皇权的潜在威胁。为此朱元璋秘密召见刘基，商议左丞相人选问题。刘基虽然受到李善长排挤，仍出于公心，希望皇上不要撤换李善长，理由是：李善长是开国元勋，声望卓著，能够调和各方势力;而且皇上提出的继承人选：杨宪、汪广洋、胡惟庸，都不合适。朱元璋没有接受刘基的建议。洪武四年，李善长以体面致仕(退休)的方式，交出了左丞相的权位。
第四，他身离官场却一直心系权力。李善长读过书，可以称得上是士人。但他没有学会当好一位士人。中国士子既讲入世，也讲出世，以出世之心做入世之事，此乃人生之最高境界。李善长退休后，依旧遭到朱元璋的猜疑。明末顾起元对此一言中的：“信国(汤和)之谨厚，上所信也;公之智略，上所疑也。疑而欲远迹以自引，则益厚其疑。”这段话的意思是，汤和本来就是个忠厚人，其谦退只会让朱元璋高兴，而不会产生怀疑，而李善长就不同了，他是以谋略起家的，所以他的谦退只会被认为是老谋深算者的一时韬晦之计，越这样越让人不放心。应当说，顾起元分析得很对。但除此之外，笔者觉得李善长与汤和的退休还有一个很大的根本性区别，即汤和是一退全退，代表着他从政坛上的完全隐退，而李善长则不一样，他即使从朝堂上消失了，不仅其影响力依旧巨大，本人也还时常迷恋于权势。《明史.李善长传》对他有七个字的品评：“外宽和，内多忮刻”。所谓忮刻----嫉妒刻薄，必然和权势纠葛在一起。这无疑就成为朱元璋寝食不安的担忧根源所在。
综上所述，李善长之所以不得善终的理由，已经一目了然。