宝玉挨打的起因主要有三个：其一是宝玉会见官僚
贾雨村时无精打采，令
贾政很不满意。书中多次写到宝玉被迫与这些官僚应酬，因为父亲贾政想让他多历练一些仕途经济上的经验。宝玉对此原极反感，今日更无兴趣，表明了他厌弃传统生活道路的思想倾向。其二是宝玉与
琪官的交往激怒了忠顺王爷，给贾政无端招来政治纠纷。贾府与忠顺府素无交往，显示两家不属于同一政治集团，本有芥蒂，所以贾政感觉事态严重。琪官又名
蒋玉菡，是一位唱戏的优伶，当时属于地位卑贱的一类人。宝玉偏偏喜欢和这样的人交往，并且情趣相投，也是他叛逆性格的重要表现。其三是贾环搬弄是非，污蔑宝玉逼死了金钏儿。宝玉不喜欢读书，却爱和丫鬟们厮混，颇受周围人猜忌。宝玉这样做，是因为他从少女们身上看到了清纯自然的一面，与浊臭蠢笨的男人形成了鲜明对比。他宁肯与地位下贱的丫鬟厮混，也不愿见贾雨村那样势利恶俗的官场中人，是其叛逆性格中最突出的表现。贾政对此早有不满，如今听信谗言，才顿起教训之心。