苯酚和甲醛反应苯环为什么加在碳上?

如题所述

酸性条件下加成 首先H+进攻甲醛生成羟甲基正离子羟甲基正离子比甲醛亲电性更强容易与苯酚发生亲电取代反应生成邻或对位羟甲基酚
碱性条件类似苯酚首先变苯氧负离子与甲醛亲核加成也生成邻或对位羟甲基酚
当醛过量时生成含羟甲基较多24-二羟甲基苯酚和26-二羟甲基苯酚;
当酚过量时生成含羟甲基44'-二羟基二苯甲烷和22'-二羟基二苯甲烷
些间产物相互缩合并再与更多甲醛苯酚继续作用得线型或体型缩聚物
高必烦 只要知道醛断掉C=O羰基键加两苯酚邻位 而且说多了也懂
大学看下有机化学本书酚与醌章知道了追问

H+为什么不能跟甲醛中的碳生成甲基

追答

羟醛缩合  具有α-H的醛,在碱催化下生成碳负离子,然后碳负离子作为亲核试剂对醛酮进行亲核加成,生成β-羟基醛,β-羟基醛受热脱水成不饱和醛。
  在稀碱或稀酸的作用下,两分子的醛或酮可以互相作用,其中一个醛(或酮)分子中的α-氢加到另一个醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上,生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合(aldolcondensation)。通过醇醛缩合,可以在分子中形成新的碳碳键,并增长碳链。
  羟醛缩合反应历程,以乙醛为例说明如下:
  第一步,碱与乙醛中的α-氢结合,形成一个烯醇负离子或负碳离子:
  第二步是这个负离子作为亲核试剂,立即进攻另一个乙醛分子中的羰基碳原子,发生加成反应后生成一个中间负离子(烷氧负离子)。
  第三步,烷氧负离子与水作用得到羟醛和OH。 
  稀酸也能使醛生成羟醛,但反应历程不同。酸催化时,首先因质子的作用增强了碳氧双键的极化,使它变成烯醇式,随后发生加成反应得到羟醛。
  生成物分子中的α-氢原子同时被羰基和β-碳上羟基所活化,因此只需稍微受热或酸的作用即发生分子内脱水而生成,α,β-不饱和醛。
  凡是α-碳上有氢原子的β-羟基醛、酮都容易失去一分子水。这是因为α-氢比较活泼,并且失水后的生成物具有共轭双键,因此比较稳定。
  除乙醛外,由其他醛所得到的羟醛缩合产物,都是在α-碳原子上带有支链的羟醛或烯醛。羟醛缩合反应在有机合成上有重要的用途,它可以用来增长碳链,并能产生支链。
  具有α-氢的酮在稀碱作用下,虽然也能起这类缩合反应,但由于电子效应、空间效应的影响,反应难以进行,如用普通方法操作,基本上得不到产物。一般需要在比较特殊的条件下进行反应。例如:丙酮在碱的存在下,可以先生成二丙酮醇,但在平衡体系中,产率很低。如果能使产物在生成后,立即脱离碱催化剂,也就是使产物脱离平衡体系,最后就可使更多的丙酮转化为二丙酮醇,产率可达70%~80%。二丙酮醇在碘的催化作用下,受热失水后可生成α,β-不饱和酮。

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第1个回答  2014-05-10
因为只有碳拥有多余的共价键,有机物之间发生化学反应就是共价键的结合。追问

碳氧双键断了一条