杜月笙，民国时期上海青帮三大佬之一，杜月笙是一个充满争议性的人物，他曾大肆镇压抓捕过我党进步人士，也曾为了抗日而作出巨大贡献。杜月笙头脑灵活，左右逢源且善于经营与管理，所以能力出众的他才会从一个贩卖水果的小商贩一步步成长为叱咤上海滩的青帮大佬。
虽然出身黑道，但杜月笙并不会仅仅只走这条路，而是以他敏锐的观察力和极强的交际能力巴结交好当时左右中国的军政商界风云人物如蒋介石，孔祥熙，宋子文，戴笠等等，这些军政商各界大佬日后都成了杜月笙府上的常客，也成了他在上海滩呼风唤雨的资本。
那么面对背景实力如此强大的杜月笙，三合会又是如何对其挑衅的呢？
三合会据传起源于清朝时期反清复明组织天地会位于广东的分支，与洪门也颇有渊源，后来三合会在广东尤其是香港一带发展壮大，成为当地有名的黑帮组织，虽然三合会在广东实力雄厚，但在上海根基却并不稳固而且还是外来帮会，俗话说得好，强龙压不住地头蛇，三合会想要真正打入处于青帮势力范围内的上海滩是非常困难的，尤其是面对杜月笙这种对手。
那么三合会与杜月笙的矛盾又是如何引起的呢？
话说当年杜月笙与朋友合伙开了一家赌场，因为赌场位于外国租界附近，有租借巡捕帮忙维持治安，所以赌场生意异常火爆，赌场生意火爆必然会带来高额的利润，而高额的利润也会引来其他帮派的嫉妒与眼馋，其中三合会对这家赌场尤为垂涎，所以三合会决心要将这家赌场夺来，且志在必得，原因就是这个地方据说就是三合会的地盘。
这个地盘究竟是不是三合会的地盘，又为什么会成为三合会的地盘如今我们不得而知，但有一点可以确信，三合会的人真的对这家赌场下手了。
起先，他们还装模作样的派人到赌场找杜月笙谈判，说是要一起合作，一起挣钱，但三合会的人谈判的语气非常的盛气凌人且提出的要求很过分，杜月笙想都不想就一口回绝了。
谈判被拒后，三合会便暴露了“黑帮”的本性，开始使用暴力，派人时不时得骚扰赌场，还曾敲诈威胁过赌场其他股东，甚至还往赌场里扔过炸弹，炸死过很多人。面对三合会的咄咄逼人，杜月笙心里虽然很愤怒，但脸上依旧装作若无其事的样子，他只是淡淡得对手下说了三个字“平了他”，于是当天夜里，三合会在上海的堂口便被青帮平掉了，而三合会的三个堂主也被杀掉，三颗血淋淋的人头就挂在三合会堂口的大门之上。
第二天，这件事成了上海滩最劲爆的新闻，虽然所有人都知道这是杜月笙做的，但一来没有证据二来杜月笙背景雄厚，没人愿意调查此事而开罪杜月笙，所以此事也就不了了之。从此以后上海滩大大小小所有帮派明白了一个事实，那就是得罪谁都不能得罪杜月笙。