8岁时，一个偶然的机会，兰开夏八童子舞蹈团的班主任杰克逊先生看中了他。在杰克逊的指导下，卓别林凭着天资聪颖，加上刻苦学习，进步很快。他在那里一学就是两年。
兰开夏八童子歌舞团解散后，卓别林到一家杂货店当跑腿的小伙计，又在一家诊所当小佣人。直到12岁，美国戏剧院经理查尔斯·费罗曼事务室的汉密尔顿请他去扮演《福尔摩斯》中的小佣人比利，每星期收入两英镑十先令。卓别林暗自立志，当一名出名的大演员。
在此后的几年里，卓别林跟几家剧团演出，足迹遍及英国各地，表演过不同类型的角色。在话剧《从贫穷到豪富》中扮演一个街头流浪儿。在《吉姆，一个伦敦人的浪漫史》中扮演报童。在《夏洛克·福尔摩斯》中，他成功地扮演了小厮比利。他还在专科学校学习了两年，醉心于医学的研究，热爱小提琴弹奏，熟读莎士比亚的作品。从此，把演戏作为谋生手段的想法转变成对艺术的探索和追求。