苯胺直接硝化会得到邻对位产物。
如果需要纯的对位产物对硝基苯胺,可先将氨基转变成乙酰胺基(苯胺和
醋酸发生酰化反应即得),此时氨基对于
苯环的致活性减弱,且由于乙酰胺基的空间体积较大,给亲电试剂进攻时造成空间位阻,故硝基大多数取代在对位上,得对硝基乙酰胺苯.然后加稀酸溶液即可将乙酰胺基变回氨基,得目标产物对硝基苯胺.
C6H5NH2 + CH3CO-O-OCCH3(
乙酸酐) —〉
C6H5NHCOCH3.
硝化：
C6H5NHCOCH3 +HNO3（浓）—〉
O2N-C6H4NHCOCH3 + H+ —〉
O2N-C6H4-NH2