苯和HNO₃在浓硫酸的作用下加热，生成硝基苯。硝基苯在Fe和浓HCl的作用下，被还原为苯胺。苯胺和溴水反应，生成三溴苯胺。三溴苯胺在低温下和NaNO₂及稀H₂SO₄反应，得到三溴苯的硫酸重氮盐。重氮盐和H₃PO₂反应，N₂+被H取代，生成1，3，5—三溴苯。
扩展资料：
在15L圆底烧瓶中，放置100g(1.1mol)苯胺、1L水和100mL(12.mol)浓盐酸，当苯胺溶解后再加入5L水，将烧瓶置于冰浴中冷却。然后慢慢通入577g(185mL,3.6mol)溴，直至溶液有显著的黄色，约需34h，反应即完成。
将三溴苯胺用布氏漏斗过滤，用水彻底洗去氢溴酸，吸干。在装有回流冷凝器的5L烧瓶中，放置潮湿的三溴苯胺、2.1L95%乙醇及525mL苯。将烧瓶置于蒸汽浴上加热使三溴苯胺溶解，在此溶液中加入140mL浓硫酸。
然后在维持反应正常进行的情况下，加入140g(2.03mol)粉状亚硝酸钠。当反应完成后,将溶液加热煮沸，并维持此状态，直到不再有气体逸出为止，然后再在温热处放置3h。当混合物冷却后，过滤。
然后在固体中加入由150mL浓硫酸和1.5L水所配成的溶液。当过量的亚硝酸钠已分解后，过滤，固体用水洗涤，然后用少量乙醇洗涤。粗制的干燥1,3,5-三溴苯为红棕色，熔点112~116℃，产量为250~260g。
参考资料来源：百度百科-1,3,5-三溴苯
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