于谦十三岁时就考入相声班学艺，从班里毕业后，顺利进入北京市曲艺团，虽是铁饭碗，但演出机会很少.
拜师石富宽后不久，相声已经呈下降趋势，为了自谋生路，于谦又开始学习表演，并串场在各个剧组里跑龙套，为了更进一步，开始尝试着做导演，二十六岁时于谦从北京电影学院导演系毕业，而后又出演了几部电视剧，不仅如此，他还在北京电视台和中央电视台担任编导和主持人。
2000年时于谦和郭德纲第一次合作。那时北京演艺团里的演员纷纷另谋出路，就连当初和于谦搭档说相声的刘颖也选择出国留学，此时剧团里接了下乡演出得活，碍于没有演员的囧境，故临时找郭德纲来“充数”。
据郭德纲自己说“团里给开了很好的条件，只要他好好干，日后他和他夫人连关系带户口，一块都给解决了，”对于这个条件，郭德纲很激动，因为当时的郭德纲过得并不好。
他们租的房子每个月租金八百，妻子王惠为了交房租、连带德云社的日常开销，把车和首饰典当了，才勉强度日，还有一些儿徒要吃喝，他说那个团没在北京市内演出过，都是在郊区，人送外号郊区天王，而且给的酬劳也挺少，基本不上百，他想还有一堆儿徒要养活，如果不去，连这几十块都没有。
等到那一看他们的团里人是真少，只来郭德纲一人肯定说不成相声，所以就想到了闲了十年的于谦.
此时的于谦不愿沾相声，因为搭档（刘颖）的离开，让他深感这门艺术的“无趣”，让于谦没想到的是别别扭扭上台，却是令人喜悦的结局，由于郭德纲的相声，才改变了于谦原有的观念，而于谦也让郭德纲吃惊，他说“于谦，就是说相声的料，他抖的包袱，于谦都接得住，也从不觉得生硬。”
事后，两个又合作了多次，直到04年于谦才辞去剧团的工作，正式成为郭德纲的黄金捧哏。
05年德云社大火，接到的商演也越来越多，而郭德纲、于谦就是活招牌，很多人就是冲着他们的名号而来，有利就有弊，德云社的大火，让团里一些小有名气的人飘了，让主流相声界眼红，先后经历了团员出走，徒弟打人、被电视台封杀等风波后，于谦也没有离开郭德纲，反之从很多微小的事件里，更容易看清一个人，对此，于谦更加信赖郭德纲，信任德云社。
众所周知于谦好玩，好的赖的只要找到于谦，他都能敞开心扉跟他聚一起，郭德纲则刚好相反。
于谦说他们私底下根本不在一块聚会，更不要提一块唱歌了，郭德纲是个特别不爱“吃饭”的人，平常演出主办方如果有一起吃饭的要求，郭德纲都会提前协商好，他最多跟徒弟一起，如果有外人定不会参与饭局。
于谦性格谦卑，对于争斗之事更的深恶痛绝，而郭德纲的经历造就了嫉恶如仇的性格，也恰恰适应现在的行情，于谦说“郭德纲的性格决定了德云社的成功，如果换我来当德云社的大管家，定没有现在的辉煌，”由此，适合的人做合适的事，于谦和郭德纲也算彼此成就了。