为什么在酯化反应中加入氯化亚砜？

Question

如题所述

Answer 1

首先你要了解氯化亚砜的性质:氯化亚砜具有很强的化学活性，它既可作为重要的氯化试剂，也可用于分子内、分子间脱水。
　　而从表面上看,酯化反应,恰恰是生成水的反应。氯化亚砜的脱水作用,使得反应向正反向进行.
　　实际在酯化反应中,加入氯化亚砜以后的反应机理还是很复杂的。
　　譬如还有如下的一些：
　　如果先把羧酸和砜加在一起，则是先成酰氯再和醇酯化；
　　如果先把醇和砜加在一起，就是先成氯化亚硫酸酯，与羧酸反应时相当于脱去更易离去的基团（-OSOCl）。因而酯化也变得容易。
　　因此在有机合成中，一些位阻大的醇和酸的酯化，通常产用上述方法进行酯化，酯化的得率可以达到理论量。
　　另外一些分子中有需要保护基团的化合物的酯化，产用这种方法，同样得到了很好的效果。
　　最后：酯化反应中加入氯化亚砜，一般还要加入一些助（催化）剂，可以起到更好的作用。