李善长是明朝的开国功臣，是朱元璋手下不可多得的谋士。朱元璋在洪武三年，大封与他一起打天下的功臣时称其“虽无汗马功劳，但随他一起南征北战，功劳十分大，应该被晋封为大国”，赐予了李善长至高无上的权利，但李善长并未贪恋官场权势，以身体不好为由告老还乡。
可就是这样一个前期位极人臣，后期功成身退，无权无势，本可安享晚年的李善长为什么最终会被朱元璋杀掉呢？
一是因为李善长位极人臣，树大招风
二是因为他与明朝被诛连的宰相胡惟庸关系密切，受其牵连
三是因为朱元璋敲山震虎，诛杀李善长表明皇权的至高无上
李善长虽位极人臣，但树大招风，物极必反
朱元璋在成为皇帝之后对李善长的喜爱一览无余，在当时，朱元璋不仅公然推举李善长为六公之首，还亲自授予李善长丹书免死铁卷，这些奖赏不但能体现出朱元璋对李善长的重视，更看出来李善长在朝中无人可比的地位，不过树大招风，物极必反，尤其是在后期朱元璋对于功臣已经到了相当敏感的阶段，论功臣，李善长自然首当其冲，当时被捧得有多高，后面自然摔得有多惨，逃不过悲惨的命运，被朱元璋诛杀自然也算是李善长命中逃不过的劫数。
李善长与宰相胡惟庸来往密切，并且二人还是同乡，受其牵连
李善长与当时的明朝宰相胡惟庸是同乡，胡惟庸是当时明朝的开国功臣。但与李善长不同的是宰相胡惟庸为人独断专行，很多大案件都不向朱元璋请示，直接绕过其单独处理，使得当时非常敏感的朱元璋心生间隙，想到了丞相专权，心中暗起杀心，后因有人告发胡惟庸意欲谋反，朱元璋趁机下令查办，最后以谋反罪被诛杀。
作为李善长作为胡惟庸的同乡，在此期间胡惟庸又将谋反计划告诉李善长，并邀请其一起谋划，但李善长因年事已高，并不赞成也没有参与其中，却因其与胡惟庸是姻亲关系默许了他的这一系列动作，最后被朱元璋以伙同胡惟庸谋反的罪名处死。
朱元璋敲山震虎，表明皇权至高无上，皇家尊严不容侵犯
朱元璋在胡惟庸谋反案十年之后才将李善长诛杀，这一举动可谓小题大做，这件事要是放在其它人身上朱元璋或许可以网开一面，但唯独在李善长身上不行，因为朱元璋这举动表面是杀李善长，实则是想敲打当时明朝的其它大臣，凡是不能完完全全忠于明朝之人，凡是有谋反造反之心的人，就算有逆天功劳，就算是战功显赫都会受到皇权的打击，都难逃一死，朱元璋故意放大这一举动，就是想引起天下人的注意，敲打其它大臣，维护皇帝至高无上的权威。所以李善长虽然功成身退，有丹书免死铁卷在手，虽然没有谋反之心，却有包庇谋反的嫌疑，不能完完全全的表明忠心，因而，无论怎么说，他都难逃一死。
纵观中国古代，最无情是帝王之家，即使有功于他们，为他们立下汗马功劳，即使是功成身退，但只要不能彻彻底底表达忠心，为了维护皇权的至高无上，为了维护皇家尊严，最后都逃不过被诛杀的悲惨命运。而李善长就是这么一个悲剧的人！
李善长投靠朱元璋后，跟随征战，出生入死，功劳颇多。朱元璋将其比作汉代丞相萧何，可见对其是十分重视的。在建国后，李善长被封为“六公”之首，还担任了宰相。子孙世袭，可谓位极人臣。而且李善长在洪武四年，就以身体不好为由，主动申请告老还乡了。可十几年过去了，李善长最终还是没有逃过朱元璋的魔爪。当时他已经七十多岁了，可全家几乎全都被杀了，只有长子李祺因为是朱元璋的女婿逃过一劫。这个时候的李善长只是一个行将就木的老人了，无权无势，朱元璋为何要杀他，用意到底是什么呢？第一，李善长受到了胡惟庸案的牵连。第二，李善长影响力太大了。第三，李善长不老实，自己作死。第四，朱元璋为了后代除掉隐患。
第一
据《明史·李善长传》记载：善长外宽和，内多忮刻。参议李饮冰、杨希圣稍侵善长权，即按其罪奏黜之。贵富极，意稍骄，帝始微厌之，四年，以疾致仕。后坐惟庸党死。这里面李善长被认为是胡惟庸的同伙而被受到处死的命运。但其实胡惟庸案已经案发十来年了，这个时候想起来定李善长的罪，未免有点说不过去了。不过李善长的确是受到了胡惟庸案的影响，就算不是跟着他一起造反的人，但他确实受到了牵连。
第二
李善长是开国功臣，出任宰相期内，权倾朝野，一人之下位极人臣，除开皇上朱元璋，便是李善长影响力最大了。他还是淮西集团的老大，这帮子人，都是开国功臣，能力很强，能量也很大。这些人可以说是朱元璋的心腹大患，而李善长更是重中之重。朱元璋之所以没有放过李善长，就是想要以此来敲打其他的大臣。
第三
李善长表面上在洪武四年就退休了，但他真的退了么，啥也不管了？并不是。他还不老实，建个私宅院还去问汤和借兵修建。后来，一批罪犯要被流放戍边，李善长却请求朱元璋赦免他的亲戚丁斌。丁斌之前在胡惟庸府上干过事情，这一审又供出了李善长的弟弟李存义与胡惟庸有交往的事情，最终把他牵涉进来了。
第四
要说大明的功臣包括李善长，有没有这样那样的问题呢？答案是有。但就一定是罪当致死嘛？所以说，这当中很大的一部分原因是朱元璋为了自己后代铺路，不得不这么做。这些人，哪个都不是省油的灯，尤其是李善长，虽然不掌握军权，但脑子比谁都管用。老朱自信自己可能镇住李善长，但接班人就不一定了。