如何判断一个羟基被氧化成醛基还是羧基？

Question

如题所述

Answer 1

一般羟基被氧化成醛基的条件为：加热，在铜/银的催化作用下与氧气反应（实际上是与CuO/Ag2O反应）。被氧化的羟基必须有α-H（即形如CHOH，在连接的碳上面至少有一个氢）。如果是被氧化成醛，则α-H要有2个（形如-CH2OH），否则成为铜。
被氧化成羧酸，则需要与酸性高锰酸钾反应。只有能被氧化成醛的，才能被氧化成羧酸（在保持碳骨架不变的情况下）。或者是，先通过上面的反应变成醛，在让生成的醛和新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液（弱氧化剂）反应。