张飞死后，刘备只说“噫！飞死矣。”然后追谥为“桓侯”，这是正史里记载的事，显得刘备并没有什么情绪起伏，有些不近人情。其实这误会刘备了，首先，史书一贯记载简略，不代表刘备就不伤心或者没有伤心的行为。
其次，当刘备得知张飞遇害时，也不适合表现出剧烈的悲伤情绪，盖因此时正要伐吴，大军未出已经损了一位顶级大将，这对蜀汉士气影响深重。而且，刘备伐吴除了为关羽报仇，还想着夺回失去的土地，也不可能因张飞去世而停止讨伐，因此作为主帅更不能流露太多悲伤，影响了士气。
好了，正史说完，再说演义，因为诸葛亮哭张苞是演义的故事。而且，小说中刘备在得知张飞遇害之前，已经心惊肉跳，似乎有所预感，后听说张飞部将吴班来觐见，果然印证了刘备的担心，得知确切消息后，放声大哭，昏绝于地，何来的淡定？
答案当然是不简单，诚然关羽和张飞一开始对诸葛亮是拒绝的，三顾茅庐时张飞还想着一把火把诸葛亮的草庐给烧了，让你睡觉。后来，一次火烧大败曹魏大军之后，关羽和张飞都服气了，所以他们也是一场从陌生到相知的过程。
特别是张飞，自从对诸葛亮服气之后，在智商上简直判若两人，怎么说？遇到诸葛亮前，张飞不仅鞭打邮督，又在下邳暴打曹豹，导致刘备失去了徐州。这还不算，吕布“辕门射戟”后，张飞又抢了吕布军的一百五十匹马，给脆弱的刘吕联盟致命一击，也导致了刘备连小沛都不能待了，这才投奔了曹操，这表现简直就是个“惹祸精”。
但是，遇到诸葛亮后，先是在长坂坡一战中，选择守长坂桥，而且还派了二十骑兵制造烟灰，布下“疑兵之计”。当然，此时张飞毕竟刚学会用智计，随后拆掉长坂桥，被曹操识破也是情理之中。但是，到了入蜀之战，张飞确实让刘备和诸葛亮刮目相看了，源于张飞用计智擒老将严颜，又义释收腹，这让张飞先一步到达成都外，连诸葛亮都说“这是主公之福”呀。
随后，张飞又大战马超，逼得马超诈败，使出了流星锤，张飞早有防备，所以只是插耳而过。然后，张飞也依样画葫芦，用箭射马超，只是没射中。到了张飞大战张郃，还是诸葛亮看出张飞的“计谋”，劝刘备送酒给张飞，结果张飞果然大破张郃。
从这些迹象来看，张飞其实脑子好用，只是之前懒得用，之后感觉被诸葛亮激活了，而二人的关系也越来越契合。所以，以诸葛亮和关，张的关系，关兴，张苞犹如自己的晚辈侄子一样，却英年早逝，诸葛亮怎么能不痛心疾首呢？
关羽，张飞已经去世多年了，到了诸葛亮第一次北伐，还有意无意安排了一场“两枪一刀”跨时空的相会。就是赵云被围，关兴张苞来援救，于是两枪一刀大破了敌军，这犹如当年关羽，张飞，赵云一起纵横驰骋的情景，不禁让人热血澎湃，这里也凸显了早年跟随刘备的核心人物，关系都是很融洽的，这就包括了诸葛亮和张飞。