黄山市最穷的县是休宁县。
黄山市是安徽省的一个著名旅游城市，其下辖的区县经济发展各有特色。然而，具体到休宁县，由于多种因素的综合影响，其经济发展相对滞后。
休宁县位于黄山市的南部，是一个历史悠久、文化底蕴深厚的地区。但在经济发展方面，与其他一些地区相比，休宁县的GDP总量和人均收入都相对较低。造成这种情况的原因主要有以下几点：
1. 产业结构单一：休宁县的经济主要依赖于农业和旅游业。然而，随着市场竞争的加剧和经济结构的转型，传统的农业和旅游业面临的挑战日益增多。
2.资源开发和利用不足：虽然休宁县拥有得天独厚的自然资源和文化资源，但在资源开发和利用方面，还存在很多不足。缺乏有效的项目规划和投资，制约了当地经济的发展。
3.地理位置因素：休宁县的地理位置相对偏远，交通不便，这也限制了其经济发展。在全球化背景下，地理位置的优势对于经济发展至关重要。
综上所述，休宁县是黄山市最穷的县之一。然而，当地政府正在积极寻求新的发展路径，通过优化产业结构、加强资源开发和利用、改善交通条件等措施，努力推动经济发展。希望在未来，休宁县能够充分利用自身优势和资源，实现经济的快速发展。