黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性,它的合成路线如下: 已知:RCN在酸性条件下发生水解反应: RCN RCOOH(1)上述路线中A转化为B的反应为取代反应,写出该反应的化学方程式_________________________________________________________________。(2)F分子中有3种含氧官能团,名称分别为醚键、_____________和______________。(3)E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物,该高分子化合物的结构简式为_________________________。(4)写出2种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式_____________、________________。①分子中有4种化学环境不同的氢原子②可发生水解反应,且一种水解产物含有酚羟基,另一种水解产物含有醛基。(5)对羟基苯乙酸乙酯( )是一种重要的医药中间体。写出以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图请参考如下形式:
(1) (2)羰基;羧基 (3) (4) (5) |
试题分析:(1)由所给B的结构简式判断A为对甲基苯酚,所以A转化为B的反应方程式为 (2)F中的含氧官能团除醚键外还有羧基、羰基; (3)E分子中的-CN在酸性条件下水解生成-COOH,与邻位的羟基发生脱水缩合反应,生成高分子化合物,结构简式为 (4)可发生水解反应,且一种水解产物含有酚羟基,另一种水解产物含有醛基,说明该分子中有 (5)以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯,主要是使A分子通过反应增加1个羧基,根据所给流程图可知卤素原子可以与NaCN、乙醇反应使分子中增加-CN,然后酸性条件下水解得羧基,再与乙醇反应得目标产物,所以第一步应在A分子的甲基上增加卤素原子。流程图如下: |