醇的分子间脱水是什么？

Question

如题所述

Answer 1

醇的分子间脱水又称消除反应,仲醇和叔醇的消除反应的主要产物遵循扎依采夫规则是错误的。

醇可按两种方式发生脱水反应:分子内和分子间的脱水反应，这两种反应都称为消除反应。反应条件对产物影响较大。

1、分子内脱水生成烯烃。例如乙醇在硫酸存在下加热到170°C或将乙醇的蒸气在360°C通过氧化铝催化剂均可发生脱水生成乙烯。不同结构的醇，发生分子内的脱水难易不同，叔醇最容易，仲醇次之，伯醇最难，仲醇和叔醇的消除反应的主要产物遵循扎依采夫规则。

2、分子间脱水生成醚，如乙醇在酸存在下加热到140°C发生分子间脱水生成醚。醇的分子间脱水属亲核性取代反应，所以一级醇按SN2机理，二级醇按SN1-SN2机理,而三级醇则以消除反应为主。

前面曾经指出过，醇的脱水产物受反应条件支配，尤其温度的影响，乙醇的脱水反应可以得到证明，可见醇的脱水是一对竞争性反应，条件不同脱水的方式也不同，产物也有区别。

扎依采夫规则

扎伊采夫（Zaitsev，也译作查依采夫等）规则1875年由A.M.扎伊采夫提出。在醇脱水或卤代烷脱卤化氢中，如分子中含有不同的β-H时，则在生成的产物中双键主要位于烷基取代基较多的位置，即含H较少β碳提供氢原子，生成取代较多的稳定烯烃。

规则定义，2-丁醇脱水时，主要产物是2-丁烯，1-丁烯是次要的：2-丁烯取代基与C=C双键的超共轭效应使前者较为稳定。亦可描述成：在β-消去反应中主要产物为双键上烷基取代基最多的烯烃（或最稳定的烯烃）。

还是要特别强调，这并不是一个绝对的规则，只是相对来说“更容易”向规律描述的“方向”反应，规律描述生成的有机物在总体上占绝大多数而已。