郭德纲真正落魄的时间段分为两个时间段，第一个时间段是郭德纲1995年开始到北京闯荡开始到2005年真正大火这段时间。
郭德纲为了维持生计和如同自己亲儿子的“德云社”可以维持下去，他要经常去跑小剧场演出，甚至要到一些地方卫视耍宝扮丑来获得一份长期稳定的演出。
于谦
然而，在郭德纲落魄的这个时间段时，虽然出生于北京，85年就拜师著名相声表演艺术家石富宽先生为师的于谦过得比郭德纲好一些，但是也好不到哪里去。
毕竟，当年相声这门传统曲艺已经开始走下坡路了，虽然于谦会和师父去一些地方进行慰问演出，甚至为了维持生计要经常在影视剧中跑龙套，可以说赚的也不算很多，好在不会像郭德纲那样隔三差五断了经济来源。
当时于谦经常在影视作品中露脸，给观众留下一个脸熟的印象，在业内算是有一点名气，但是也强不到哪里去。
两人相遇
好在两个人在比较落魄时相遇，搭档说了一段相声给观众留下了深刻的印象，也正因如此，郭德纲和于谦两个人有种相识恨晚的感觉，在此之后两个人也经常一起搭档说相声，郭德纲更是在于谦的帮助下拜侯耀文先生为师，入了相声界的传承之中，在此之后，两个人也因为完美的默契以及深受观众喜欢的作品开始走红。
只不过当时郭德纲火了之后，人红是非多，受到了主流相声界的排挤，再加上当时年轻气盛的郭德纲和北京卫视以及一部分媒体闹掰，导致郭德纲和德云社被封杀，这也令刚走红没几年的德云社再次陷入水深火热之中，在此期间不少德云社的老人以及德云社曾用心扶持的两个“爱徒”曹金何伟叛离德云社，令当时的德云社的情况雪上加霜。
但是，患难见真情，在郭德纲和德云社逢此大难期间，于谦本可以凭借自己强大的捧哏实力和好人缘换一个搭档，重新在相声界闯出一片名声，但是于谦并没有这么做，反而是一直待在德云社，陪着郭德纲度过这一危难时刻。
结语可以说，德云社能有今天的辉煌，除了和郭德纲有关之外，和于谦也有着分不开的关系，也正因如此，对于于谦，郭德纲除了有那种超越友谊的兄弟之情，还有一些感激的情谊在，可以说自2005年之后两人一路走来，已经成为当今相声界默契最好的相声搭档了，也希望未来两个人友谊长存，发展越来越好。