提起唐伯虎，很多人都不陌生，"风流才子""放荡不羁"也会立马从脑海中跳出来与之对应。但是其实这是对他的极大误解，风流、不羁，都是他饱含辛酸的无奈之举。
唐伯虎在历史上一直以书画著称，但是他最初的梦想并非寄情书画，而是和传统的中国文人一样，希望读圣贤书，报效国家。他也是参加了科举的，甚至他最开始的科举之路走的极为顺畅，在得到府试第一后，又拿到乡试第一，如此成绩直接惊动了他的乡亲父老。大家觉得当地应该是要出一位大人物了，然后带着这份期许，唐伯虎踏上了他进京赶考之路，参加会试。
踏上京城的唐伯虎很不幸，卷入了一场大明王朝的著名科举舞弊案——徐经科考案。当时唐寅和徐经初入京城，很想和当时的主考官之一程敏政套近乎，徐经带着唐寅，以为徐经的祖父求得一篇墓志铭为由，拜访了程敏政，求文的时候还许以金钱。
这在《孝宗实录》上有记载："自言敏政尝受其金币"；"谓来京之时慕敏政学问，以币求从学，间讲及三场题可出者；经因与唐寅拟作文字，致扬之外。"徐经说程敏政收了他的钱财，但是他送钱财并非是为了贿赂考官，得到考试题目，而是因为仰慕程敏政的才华，这才写了文章，打算请程敏政指点一下他们，被指点完，他二人就出去张扬嘚瑟，炫耀自己的文章被主考官指点了。但是就那么巧，他们偶然间写的文章，竟然与考试题目一样。
考完试之后，听他们炫耀过的考生在震惊之余，就把这件事捅了出去。于是户部给事中华昶上奏：翰林学士程敏政假手文场，甘心市井，士子初场未入而《论语》题已传诵于外，二场未入而表题又传诵于外，三场未入而策之第三、四问又传诵于外。指名道姓说徐敏政卖题，因为在考试没有开始之前，就已经有相同的题目在外被流传议论，还点出了唐伯虎和徐经的，向皇上请旨查办此案。
当时的主要涉案人员：徐经、唐寅、程敏政直接被捕入狱，但是经过审问，三人的确没有舞弊，这点在明代的《明孝宗纪实》中记载的非常的详细，程敏政最后被定罪的理由是"临财苟得，不避嫌疑"，并没有说他科考舞弊，而是说他不知道避嫌，随意接受别人的钱财。那他没有舞弊，自然唐伯虎和徐经也没有舞弊。所以唐伯虎和徐经在几番审问之后，就被放出来了。
但是唐伯虎即便被放出来了，这场入狱对他的影响，却超乎他的想象。首先就是他被取消了再次参加科举的资格，这对于一个从小读书，而且读得非常好的人来说，无疑是致命的。古代科举制影响深远，明朝除了明初曾经有过的"监生历事"制度，可以不参加科举做官，后来也被废除了。唐伯虎被禁止参加科举，意味着在明朝，他不再有机会入仕了，意味着他没了前途。
出狱后唐伯虎原本打算收拾收拾精神，回家乡去，但是回家后他才发现入狱对他的影响。首先家庭方面，他的妻子要和他离婚，这可是明代，理学思想多么的严重，提倡女子守节的时代里，他的妻子却提出要和他离婚，虽然表现了她离婚的决心，但是也意味着，在唐伯虎最亲密的家人眼里，他已经毁了，这对于一个刚刚经过牢狱之灾的人来说无疑是雪上加霜。
而他的父老乡亲，更不必说了，原本想着唐伯虎做大官，可以沾他的光，但是唐伯虎不仅入狱，而且还被永远禁考。人性都是险恶的，原本对他客客气气的人，换上了另一幅面孔，对他充满了鄙夷。毕竟手无缚鸡之力的读书人，被断了科举之路，就意味着今生是不会出息了。
在《明朝那些事》事中江南明月写到"更让他痛苦的是，连在家门口看门的旺财看见他也是汪汪大叫，追着他来咬。这并非玩笑，以上描述出自给朋友的书信，每一个字都是残酷的事实。"人们肆无忌惮得贬低他，讽刺他，妻子的离开，乡亲的嘲讽，连自己的狗都开始冲着他狂吠，这些接连的打击，直接把唐伯虎推进了烟花柳巷里，原本意气风发的年轻人完全没了生活下去的动力。
进了烟花柳巷的他才和现在影视剧中的形象，有了那么一点点的重合，被禁考，被抛弃，被讽刺，残忍的人性和残酷的现实让他绝望。他不仅寄情于苏州的妓院，还在全国的妓院换着逛，虽然他没钱，但是他有文采，风尘女子很多文化水平都不错，她们可以欣赏得了唐伯虎的才情，许多女子对他入了迷。不仅不要他的钱，甚至还愿意主动给他银钱。他"风流才子"的名号也叫开了。
但是这是他的心愿吗？不是。他是想要为官做宰的，要不然他也不会去巴结主考官。但是从一个顶级天才到不得不在妓院苟活，唐伯虎"风流才子"的称呼，蕴藏着是他无法实现的愿望，暗无天日的未来，是一个中国文化史上的天才，满满的心酸。
穷，科考失败，事业失败，
连克三妻，
很惨的。