肉桂酸的制备实验
一、实验原理
利用珀金（Perkin）反应制备肉桂酸。一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-
负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。
在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－H， 形成乙酸酐负碳离子。实验所用的仪器必须是干燥的。
主反应：
副反应：
在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水醋酸钾易吸潮，反应器必须干燥。提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。
五、 实验装置图
（1）合成装置图
（2）水蒸气蒸馏图
（3）抽滤装置图
六、思考题
1、本实验利用碳酸钾代替perkin反应中的醋酸钾，使反应时间缩短，那么具有何种结构的醛能进行perkin反应？
答：醛基与苯环直接相连的芳香醛能发生Perkin反应。
2、用水蒸气蒸馏能除去什么？能不能不用水蒸气蒸馏？如何判断蒸馏终点？
答：①除去未反应的苯甲醛；
②不行，必须用水蒸气蒸馏，因为混合物中含有大量的焦油状物质，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用；
③当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时，即可断定水蒸汽蒸馏结束（也可用盛有少量清水的锥形瓶或烧杯来检查是否有油珠存在）。
3、在perkin反应中，醛和具有R2CHCOOCOCHR2结构的酸酐相互作用，能得到不饱和酸吗？为什么？
答：不能。因为具有(R2CHCO)2O结构的酸酐分子只有一个α-H原子。
4、苯甲醛和丙酸酐在无水丙酸钾存在下，相互作用得到什么产物？
答：得到α-甲基肉桂酸(即：α-甲基-β-苯基丙烯酸)。
5、制备肉桂酸时，往往出现焦油，它是怎样产生的？又是如何除去的？
答：产生焦油的原因是：在高温时生成的肉桂酸脱羧生成苯乙烯，苯乙烯在此温度下聚合所致，焦油中可溶解其它物质。产生的焦油可用活性炭与反应混合物碱溶液一起加热煮沸，焦油被吸附在活性炭上，经过滤除去。
6、在肉桂酸制备实验中，为什么要缓慢加入固体碳酸钠来调解pH值？
答：对于酸碱中和反应，若加入碳酸钠的速度过快，易产生大量CO2的气泡，而且不利于准确调节pH值。
7、久置的苯甲醛中有何杂质？如何除去？为什么要除去苯甲醛中的杂质？
答：久置的苯甲醛中含有较多的苯甲酸杂质；采用蒸馏的方法除去；若不先除去，则混在肉桂酸产品中，由于结构相似，不易除去。
8、制备肉桂酸时为何采用水蒸汽蒸馏？
答：因为在反应混合物中含有未反应的苯甲醛油状物，它在常压下蒸馏时易氧化分解，故采用水蒸汽蒸馏，以除去未反应的苯甲醛。
9、在肉桂酸制备实验中，能否在水蒸汽蒸馏前用氢氧化钠代替碳酸钠来中和水溶液？
答：不能。因为苯甲醛在强碱存在下可发生Cannizzaro反应。
10、用水蒸气蒸馏的物质应具备什么条件？
答：(1)随水蒸气蒸出的物质应不溶或难溶于水；
(2)在沸腾下与水长时间共存而不起化学变化；
(3)在一定大气压下，要有一定的蒸汽压。
11、什么情况下需要采用水蒸汽蒸馏？
答：下列情况需要采用水蒸气蒸馏：
(1)混合物中含有大量的固体，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用。
(2)混合物中含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、萃取等方法都不适用。
(3)在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质。
12、怎样正确进行水蒸汽蒸馏操作？
答：（1）在进行水蒸气蒸馏之前，应认真检查水蒸气蒸馏装置是否严密。
（2）开始蒸馏时，应将T形管的止水夹打开，当水蒸气发生器里的水沸腾，有大量水蒸气溢出时再旋紧夹子，使水蒸气进入三颈烧瓶中，并调整加热速度，以馏出速度2—3滴/秒为宜。
（3）操作中要随时注意安全管中的水柱是否有异常现象发生，若有，应立即打开夹子，停止加热，找出原因，排除故障后方可继续加热。
附： 1、肉桂酸制备合成方法综述:
http://wenku.baidu.com/view/dc409efa700abb68a982fb4c.html
2、视频:
肉桂酸的制备
http://v.youku.com/v_show/id_XMTgzMzkwMTE2.html
主反应：副反应： 三、主要试剂及产品的物理常数：（文献值）名称分子量性状折光率n20D相对密度d204熔点°C沸点°C溶解度g/100ml用量理论产量水醇醚苯甲醛 乙酸酐 反式肉桂酸 乙酸钾 四、实验装置图 五、操作流程和实验记录
时间 实验记录100ml两口瓶投料苯甲醛=？乙酸酐=？乙酸钾=？回流的温度和时间？反映体系的颜色状态有何变化？调节pH值时的现象？pH值＝？水蒸气蒸馏的终点判定？活性炭＝？滤液的颜色？酸化的现象？产品颜色状态？滤纸重=？总重=？初熔温度=？终熔温度=？ 六、数据处理 理论产量＝？实际产量=？产率=？熔程=？ 七、思考题：1、具有何种结构的酯能进行Perkin反应？2、水蒸气蒸馏前若用氢氧化钠溶液代替碳酸钠碱化时有什么不好？3、用水蒸气蒸馏除去什么？能不能不用水蒸气蒸馏？本回答被网友采纳
重结晶时所用烧杯、滤瓶内有水；
溶解晶体时加热时间过长，过滤时溶液已冷，，过滤后漏斗上有晶体而损失。