GHY上虞祝家庄张灯结彩,喜气洋洋,八公子祝英齐婚礼就要举行新娘却不见了！顿时祝府上下一片慌乱,从小和八哥亲近九妹祝英台认为八哥婚姻不会幸福,于是假扮新娘瞒天过海帮助心中另有所属新娘黄良玉逃出了祝府。
慌忙中英台冲入月老庙躲雨与正此借读会稽穷书生梁山伯邂逅,还阴差阳错地月老神像前双双下跪英台对这位憨厚至诚读书人留下了深刻印象 .
英台破坏了八哥婚礼,凭着机智和父亲宠爱,将危机化为转机反而争取到了女扮男装去杭州读书机会。
第2集
曹娥江渡口渡船上英台与山伯再度相遇,两人互通姓名谈得十分投缘.同往尼山书院读书纨绔子弟王蓝田不满英台与贫民交往.故意下船时将英台推落水中.刚刚离家英台即遇暴露女儿身份危机梁山伯奋力相救。
英台为谢山伯来到梁家，了解到梁家祖德高尚一同拜别梁母，同往尼山书院草桥亭，两人结为异姓金兰。
掩映万绿丛中尼山书院迎来了各方学子，一心称霸书院王蓝田牌坊前强行要众学子跪拜，被潇洒而至杭州太守之子马文才连射几箭。山伯不顾安危解救英台，为其安危担忧、生气。向书院奉献束修时，山伯又遭朝廷派来学监陈子俊刁难被拒绝入学。
第3集
山长王世玉亲自过问，山伯表示愿意课读之余，充当三年书院杂役以抵不足束修，得到了世玉赞赏。
调配住房时师母将山伯与英台安排到一个房间，英台大惊，提出要单人一房。引来众学子仿效，被世玉驳回。山伯为英台驱赶银心装扮夜枭而一夜未睡。结果，上课时打瞌睡被子俊罚去挑水。
世玉之女王兰帮助山伯修补，却被秦京生恶意打破水缸。对山伯暗生好感的英台看到山伯与王兰亲近样子心生不快，英台为山伯亲自下厨烙饼，却不慎将饼散落一地。英台伤心不已，.山伯为英台情意感动，将饼悉数拾起含泪吃下。不料，突然晕倒，却被四九误认为英台饼中有毒……
第4集
英台用书墙将二人床铺从中隔开，山伯不明所以依旧体贴地为英台盖被。英台仰慕已久的才女谢道韫作为客座教席来书院讲学。众学子十分兴奋。陈子俊因道韫身为女子而心生鄙视，文才、蓝田等人更学堂上对其刻意刁难。英台、山伯为道韫忿忿不平与其拒理力争，并想出办法让书院所有女子"休工"。
文才等人为了品状排名表面上向道韫赔罪，可暗地里却耿耿于怀开始想方设法算计英台。由于山伯细心呵护，英台侥幸躲过了一次次暗算。一次送道韫回房后返回途中被暗箭所伤。为了阻止英台被继续伤害，山伯和文才打赌愿意蹴鞠场上连接五球。
第5集
蹴鞠场上山伯不顾英台阻止，拼尽全力接住了五球，却因文才深厚武功内力而吐血晕倒。梁祝二人彼此关心伤势感情不断深厚。
翌日英台推走好心欲帮自己擦身体的山伯，放心地房内洗澡。谁知道韫得知英台受伤，让山伯带其前来探望。令英台险露女子身份。
王兰为英台采药扭伤了脚，山伯不顾男女之嫌为推拿筋骨陪散步活动。英台看到倍感失落，这一幕也被马文才看到。
道韫带领众学子郊野演武，王蓝田欲置英台于死地。危急之时马文才出手相救，山伯急着找寻英台文才却与受伤英台相携归来，山伯误会文才伤害了英台。
第6集
山伯为了可以随时照料英台，特向王兰请教岐黄医理。互相把脉时被英台远远看见再次产生误会。
英台信步松林却碰到陈子俊独自一人借念诗诉说对谢道韫喜爱之情。课读时子俊情诗不小心掉出被秦京生捡到，子俊为脱干系同京生一同诬赖英台，山伯和文才为了帮英台"脱罪"都承认自己所写。
道韫与英台诉说心事，英台自荐愿意替道韫去见未曾谋面夫君王凝之。而此时，王凝之也已悄悄来到书院并托子俊推荐一名品貌俱佳学子为其办事。
另一方面，文才和蓝田开始怀疑英台女儿身份密谋蹴鞠之际加以试探。
第7集
蹴鞠场上文才等人逼英台脱衣，幸好山伯赶来替英台解围。文才和蓝田不甘心趁英台洗澡时，窗外偷看。被聪明的英台识破拿四九做了"替身" 。山伯奉子俊之命去见凝之，凝之谎称请山伯代替自己表弟前去相亲。
山伯将子俊托还给凝之情诗与自己向道韫请教"治水方略"给错对象，引来一连串误会。英台误会山伯对道韫有意，道韫亦对山伯有所误解。此事被蓝田等人得知，借机对山伯恶意诽谤。甚至闹到山长世玉那里，而山伯又因为答应过凝之不向任何人透露此行所以有口难言无从辩解。
第8集
端午节假日山伯与英台各怀心事各守承诺分别前赴凝之和道韫订亲之约。
道韫闺房英台"男扮女装"，风姿绝世。道韫说出英台女儿身份秘密英台惊讶不已！酒楼内道韫叔父、当朝丞相谢安为试探凝之才学而隐瞒身份山伯不知巧思妙对得到谢安赏识。
订婚之日山伯得知凝之结亲对象竟是谢道韫，百般推拒也已无济于事，只得硬着头皮赴会。
谢府正厅众人齐聚，英台盖头和山伯因紧张而变调声音使得二人未能察觉对方，遂让众人看到了一场出神入化精彩妙对。不料英台随后"棒打新郎"礼俗中竟用力过猛，将山伯打晕倒地……
第9集
品状排行榜上山伯与英台双双上榜，马文才因自己品状排名被山伯取代而心生怨恨。英台觉察自己对山伯已产生一种莫名情愫，想起临行前母亲约法三章，不禁心中慌乱开始有意躲着山伯。
山长为了裨益众学子课业，决定派两名弟子去请五柳先生陶渊明前来讲学。英台则选择马文才同往.山伯不解，但依旧拜托文才好好照顾贤弟英台。途中文才悬赏找人却被一茶贩耻笑调侃文才动怒被英台拦下。
方正考评官王卓然来到学院考察，子俊故意安排山伯服侍王卓然起居。山伯不疑，山长小女王蕙却为忿忿不平。
第10集
桃花林中英台与文才迷路且盘缠尽失。巧遇茶贩大叔二人借宿，大叔家中烤鱼之时，好强的文才被认为"茶贩贱民"奚落得无地自容、怒不可遏夜。半时英台发现文才竟躲入厨柜中哭泣。
英台被大叔一语点醒决定不再躲避山伯，英台被告之渊明已逝。英台"渊明墓"前献花祝祷，文才不耐。
山伯王兰、王蕙帮助下用胭脂水粉和玫瑰花露讨得极难伺候王卓然欢喜。卓然虽然挑三拣四，对待考评倒也公正。对于山伯品行学业非常认可，怎奈子俊无意中说出山伯受谢安赏识。卓然与谢安不合遂迁怒于山伯开始故意为难山伯……
第11集
山伯正独自修补，被伙夫苏安不慎打破水缸。英台突然出现山伯激动不已二人和好如初。
王卓然命山伯必须次日清晨前将水缸水挑满，英台与山伯急中生智用竹管将后山水源引到书院。英台与山伯后山栽种桃花流露出对恬静生活向往。
卓然一计不成又生一计，以山伯不士族子弟为由欲将其逐出书院。英台当众顶撞王大人指出山伯己与自己结义不再是平民。卓然恼怒英台将其品状排名降为"下下等"，理由是未经宗族大会认可私结异姓金兰。英台不屑，只担心因为自己而误了山伯前途，便来找马文才帮忙正碰上山伯向王卓然求情……
第12集
山伯为了英台前程求王大人对英台高抬贵手。王大人威逼下山伯只得对英台谎称义结金兰只为了一步登天。为使王大人不再加害英台和祝家，山伯忍痛与英台割袍断义。英台伤心欲绝，悲愤之下离开书院。
山伯追出二人雨中挣扎，英台甩开山伯离去，山伯被树压倒脚受了伤。雨水冲滑山路崩塌，英台连人带土落下悬崖。文才率书院弟子寻遍整座山也不见英台。山伯心急如焚悲痛难抑。
银心回到书院说英台掉落悬崖死了，但山伯坚信英台活着。山伯和文才争相下崖寻找，谈及英台生死两人同时红了眼眶。山伯说服文才独自下崖，不幸系绳被岩石磨断山伯也掉落下去……
第13集
二人先后掉落悬崖消息传入书院，众生众相有人悲伤有人窃喜……
月明星稀之夜英台被茶贩大叔所救，山伯被曾帮助过卖鱼女谷心莲母女所救。英台虽然嘴上说恨山伯，心里却十分想念。
山伯顺着水流四处寻找英台，山伯、心莲来到了大叔住所看到桃花湖畔落瑛缤纷。不禁触景伤情，更加思念英台。山伯看到了英台写石桌上诗，却未能认出，与英台失之交臂。
英台和大叔夜晚喝酒聊天，山伯从心莲话中猜到英台可能在桃花湖畔木屋中，不顾疲惫身体急奔而去。英台从窗口看到了山伯身影……
第14集
在大叔木屋，山伯遍寻不见英台失落而去。原来英台故意躲藏起来，山伯反复思量觉得其中有诈，再度返回木屋。
英台正欲向大叔告别，看到山伯再次躲藏起来。大叔探问山伯对英台情谊，山伯俱实以告坦承当日"割袍断义"全为了英台的前途而被王大人逼迫。英台暗中听到泪如雨下，大叔亦为之感动。朝英台躲藏地方高喊英台出来，英台心知错怪了山伯。却耍孩子气跑出了房门，山伯追出英台依旧和山伯赌气，大叔佯打山伯引来英台心疼。
心莲暗恋山伯，提出要同去书院干活。英台不知就里欣然应允二人与大叔拜别。谁知大叔也跳上船说愿意和们同往书院面对。
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