汉王二年春，汉王率领五诸侯兵，凡五十六万人，东向进兵伐楚。
项王知悉这一消息，就命诸将留下来攻击
齐国，而自己带精兵三万人从鲁地绕过胡陵，采包围形势。四月，汉兵已攻入
彭城，收取楚的财物珍宝美女，每天摆酒大会宴饮。
项王乃挥兵西向，从萧地拂晓攻击汉军。向东进军，到达彭城。中午，大破汉军。汉军全败走。项
王兵追逐汉军到谷水和泗水，杀汉卒十余万人。汉卒至此都向南逃，走山路。楚兵又追击到灵璧东睢水之上。无船可渡，汉军不得已后退，被楚兵追及包夹，杀汉兵极多。汉卒十余万人都落于睢水之中，睢水因之不流！
楚兵围汉王三匝，汉王不能脱走，正危急之极，忽然大风从西北而起，风势狂暴，折断大树，吹倒房屋，沙石飞扬，天昏地暗，白昼变成黑夜。楚军遭逢大风，军阵大乱，队形败坏，因此汉王乃得与数十骑士逃出，
汉王既脱走，想要过沛县取家室妻儿，一同西归。项
王也派人追至沛县要取得汉王家人，但汉王家人都已逃走，汉王没能和家人相见，不得已而去，在半途忽然遇到长子和长女，就是后来的
孝惠帝和鲁元公主，于是汉王将子女载在车上同行。楚兵急迫汉王，汉王急，嫌车太重而走得太慢，便将孝惠和鲁元推落车下。滕公这时追随汉王，每次都下车抱起孝惠和鲁元坐在车上。这样推下抱起，前后三次。滕公向汉王说：“眼前事态虽然危急，车子跑得嫌慢，可是怎能抛弃儿女！”这样汉王才不再推子女下车，终得脱出。
汉王寻求父亲太公和夫人吕氏，没有遇到。这时审食其追随太公吕夫人走隐僻处潜行，同时也在找汉王。不幸太公、吕夫人没找到汉王，反遇到楚军。楚军就带了太公和吕夫人回去报告项王，项王将太公和吕夫人经常留置军中。
这时吕夫人的哥哥周吕侯吕泽，为汉将，领兵居下邑。汉王潜往下邑投吕泽，渐渐收集汉的士卒，行到
荥阳，汉各路败军都会合于此，兵力渐多。
萧何此时也正好遣派
关中二十三岁以下、五十六以上的老弱之众，以增兵力，全都到了荥阳集合，因此汉王的军力又复大振。
楚兵出击，以彭城为根据地，经常在战胜时，便追逐败北的汉军，直追到荥阳附近，路途很远。常与汉军战于荥阳南，京、索之间。汉因此利用骑兵，乘楚兵路远疲倦而击之，乃能击败楚兵，楚因此不能过荥阳而西进。
当项王回军救彭城，追汉王到荥阳的时候，田横乘此时收复了齐地，田横便立田荣之子田广为齐王。汉王在彭城的失败，引起诸侯的变心，又都附楚而背汉。
汉王军驻守荥阳，筑起甬道，连于河运，用以运取敖仓之米。汉三年，项王屡次出兵侵夺汉的甬道所运粮米。汉王军食粮缺乏，心存恐惧，与楚讲和，要求割荥阳以西为汉王之地，项王打算允许这个条件。
历阳侯范增说：“汉兵是很容易打败的，如今放手而不把汉军消灭，将来必定后悔。”
项王听取范增的建议，急围荥阳。汉王被围，深以为患。乃用
陈平的计谋，离间项王和范增。项王派使者来，汉王派人盛馔招待。在捧着佳肴进陈之际，细看使者，忽假装惊讶说：“我以为是亚父范增的使者，想不到竟然是项王的使者。”于是竟把盛馔撤回，改以粗食供使者。使者回去，把这情形报告项王，项王乃怀疑范增与汉之间私下勾结。渐渐夺去范增的权柄。
范增大怒。对项王说：“天下事已经大定，君王可以自己作主。范增希望大王准我退休，赐我骸骨能够归于原来的卒伍之列。”
项王允许范增辞归，范增起程回家，没到彭城，中途背上发痈病而死。
荥阳围城紧急。汉将纪信向汉王建议说：“情况紧急了！臣请大王准臣为大王诓骗楚兵，大王可以乘机暗中出城。”汉王乃用纪信之计，乘夜间由荥阳东门，先走出许多貌美女子，后随甲士二千人。楚兵见汉兵由东门出，四面包围来击。纪信这时穿王者服，乘黄屋车，饰左纛而出。传话喊道：“城中粮食已经没有了，汉王出降！”
楚军见汉王真的出降，都大呼万岁。而汉王就乘这时带了数十骑，从城西门脱出，奔向成皋。
项王见纪信不是汉王，问汉王在哪里。纪信说：“汉王早已脱身出围了！”项王大怒，烧杀纪信。
汉王使御史大夫周苛、枞公、魏豹守荥阳。周苛和枞公相与商议说：“魏豹是个叛变过的国王，难和他共守城池。”二人乃共谋，杀了魏豹。
楚兵终于攻下了荥阳城，虏获了周苛。项王对周苛说：“你投降作我的将吧！我以你作我的上将军，封三万户。”周苛大骂说：“你如果不早早降汉，汉现在就要虏获你，你不是汉王的敌手！”
项王大怒，烹杀周苛，并杀了枞公。
汉王出了荥阳，向南走向宛、叶，得与九江王黥布会合，收聚残兵，又得入据成皋。汉王四年，项
王进兵围成皋，汉王逃脱，独与滕公出成皋北门，渡河奔向修武，取得张耳和韩信的兵。汉诸将也渐由成皋出来追随汉王。楚乃攻下成皋，打算继续向西进攻。汉派兵阻拒楚兵于巩，使楚兵不能西进。
这时彭越渡过黄河，击楚的东阿，杀了楚将军薛公，项王乃自己引兵东向击彭越。汉王得了韩信的兵，想要渡河南进。郑忠谏说汉王，以为不可。汉王乃止于河内，另派刘贾领兵助彭越，烧楚的积聚粮草。项王东进击破刘贾，败走彭越。
汉王这时引兵渡黄河，又取得成皋，驻军广武，仍取敖仓食粮。项王已平定东海，乃西来，与汉王都靠近广武扎营。两军相持数月。
这时，彭越屡次由梁地出兵，攻楚兵，断绝楚军粮食，项王以为患。于是项王做了一个高腿的俎，把汉王父亲太公放在俎上。放置高处，汉军可以望见。项王告诉汉王说：
“你现在如果不快快投降，我就烹杀太公！”
汉王说：“吾和
项羽，都是
楚怀王之臣，同时在怀王面前，北面受命。怀王说：‘你们约为兄弟。’所以我的父亲就是你的父亲。你如果一定要烹杀你的父亲，则请你分给我一杯羹！”
项王大怒，要杀太公。项伯说：“天下事还不可预料，不要做得太过。况且争天下的人，不顾家。即使你杀了他父亲，于事无益。只增加祸患而已！”项王听项伯所言有理，便听信项伯的话，不杀太公。
楚汉久久相持不下，不能决胜负。一时壮年男子颇苦于军役之劳，老弱则疲于水陆运输之苦。
项王与汉王对阵于广武，项王对汉王说：
“天下混乱不安，几年不能平静，只因我你二人而已。我愿意向你单独挑战，一人对一人，一决雌雄。不要为我们两个人，使天下人民父子白白地受苦！”
汉王笑着推辞说：“我这个人，宁肯斗智，不能斗力。”
项王命壮士出马挑战，汉王部下有善骑射的楼烦人，楚派出挑战壮士三次，都被楼烦射杀。项王大怒，自己披甲持戟，出马挑战。楼烦人要射项王，项王怒目叱咤，楼烦人竟不敢正视项王，手不敢发箭，便赶快避走入营垒中，不敢再出来。汉王使人问他，知道因挑战者是项王而畏惧，汉王大惊。
于是项王乃走近汉王广武涧军阵前交谈。汉王当面指数项王之罪，项王怒，要与汉王一战。汉王不肯，项王暗伏弩手，射中汉王。汉王负伤而走，入城皋。
项王闻悉韩信已攻取河北，攻破了齐国和
赵国，并且将要攻击楚地。项王急派大将龙且领兵去击韩信。韩信和龙且战，骑将灌婴击龙且，大破楚军，杀了龙且。
韩信因攻下齐地，乃自立为齐王。项王闻悉龙且军败，心中恐惧，派
盱眙人武涉去游说韩信，韩信不肯听盱眙之言。这时彭越又叛变，攻下梁地，断绝楚军粮食。项王对海春侯大司马曹咎等说：
“你们要谨慎地看守住成皋，如果汉兵挑战，切莫出战。总之，不要让汉兵有东进的机会而已。我带兵出去，十五天必定杀掉彭越，平定梁地，再回来和将军们会合。”
于是项王领兵东行，击陈留、外黄。外黄坚守，攻打数日，不能攻下。最后，守军不支，终于投降。项王因外黄拒守多日，甚为恨怒，下令外黄十五岁以上的男子，全部到城东集合，项王要全部坑杀。
外黄县令门客的儿子，年才十三岁，前往说项王。他说：“彭越用强力劫外黄，外黄城中人很恐惧，因而暂时降彭越，等着大王来。现在大王到了外黄，又要把外黄男子都坑杀，百姓见此情形，怎能有归附大王之心？如果大王真把外黄男子都坑杀，恐怕从今以后，由此向东，梁地十几个城池，都怕大王坑杀，一定拼命坚守，大王一处都攻不下了！”
项王很以为然，就赦免了外黄的全体男子。项王挥兵东进，到睢阳。睢阳人听到项王来，都争先归于项王。
在成皋，汉军果然屡次向楚军挑战，楚军不肯出战。汉军派人侮辱楚军，连续五六天，楚大司马曹咎怒不可遏，出兵渡汜水击汉。楚士卒渡水一半时，汉兵突击楚军，大破楚军，虏获楚军所有的物资。大司马曹咎、长史董翳、塞王司马欣，都自到于汜水上。大司马曹咎，原是旧时蕲县的狱椽。长史司马欣也是从前栎阳狱吏，二人都曾有恩于项梁，是以项王信任他们。
此时项王在睢阳，闻悉海春侯兵败，引兵赶回，汉军其时正围住钟离眛于荥阳以东之地。项王一到，汉军很怕楚军，退却，拣险阻的道路退走。这时汉军势盛而粮食充足，项王的兵已疲倦，粮食已断绝。汉就派陆贾去说项王，请求迎回汉王父太公，项王不肯。汉王又派侯公去说项王，项王乃与汉成立和约，中分天下，割鸿沟以西之地为汉地，鸿沟以东之地为楚地。项王同意，于是送回汉王父母妻子。太公、吕后等回到汉军中，军中都高呼万岁。汉王封侯公为平国君，侯公隐匿而不肯见汉王。汉王说：“此人是天下辩士，所居之处，可以倾国，故而号为平国君。”意谓侯公能说归太公和吕后，能和平邦国，侯公于是不肯见汉王，接受封赏。
项王与汉王立妥了和约，乃解阵引兵东归。汉王也准备西归。张良和陈平说汉王：
“如今汉有天下之地的大半，诸侯也都归附于汉。而楚却正是兵疲粮绝之际，这正是天亡楚的时候！不如乘楚兵的疲饥无力，趁机会加以攻取。如果现在有此机会而放走了楚兵，不加攻击，这就是所谓养虎而自留祸患！”
汉王听信了张良陈平之说。汉王五年，汉王引兵追项王至阳夏南、停军，约期会合韩信和彭越军，共同击楚军。汉王兵到固陵，而韩信彭越二人之兵不能按约期来会。楚乘势攻击汉军，大破汉军。汉王又坚守壁垒，掘深沟而自守。
汉王对张良说：“诸侯韩信彭越，不从约定，如何是好？”
张良答说：“楚兵将破，韩信彭越二人，没有分到土地。他们不来，固然是合理的了！君王能与韩彭二人共分天下。使他们来会合，可以立刻来到。如今假如不能得合兵攻楚，将来情势发展，是不可预测的，恐怕很危险。君王如果能自己说出，自陈地以东，到海边之地，尽给韩信；睢阳以北到谷城之地，给彭越，使他们各自为战，向楚进攻，那样楚就很容易击溃！”
汉王说：“好极了！”
于是汉王派发使者，告诉韩信和彭越，说：
“你们发兵来合力攻楚。楚破以后，自陈地以东，到海边为止，都给齐王韩信；睢阳以北，到谷城为止，都给相国彭越。”
使者到达宣布汉王之意以后，韩信和彭越都回报说：“如今我请求进兵攻楚。”韩信乃从齐出发，刘贾军从寿春并行共攻楚军，攻下城父而屠杀其守军，到了垓下。
这时大司马周殷叛楚，以舒城之兵，攻破了六城，带了全部九江之兵，随刘贾、彭越，都会聚于垓下，合围项王军。
项王军作营垒于垓下，兵少而粮食又将吃完。汉军和诸侯之兵，包围项王军好几层。项王无法突围，夜间忽然听到四面汉营之中，唱的都是楚国的歌声，项王大惊，说：
“难道汉兵已经取得了楚地吗？为什么汉营中有这样多的楚人呢？”
项王甚为忧虑，夜间起来，在帐中饮酒。项王有一美人，名叫虞，经常随从项王。项王有一匹骏马，名叫骓，项王经常乘骑。项王在四面楚歌的危急情况之下，面对美人虞姬，骏马骓，不禁百感交集，乃悲歌慷慨，自己作诗唱道：
“力拔山兮气盖世！时不利兮骓不逝；
虽不逝兮可奈何！虞兮虞兮奈若何！”
项王自己唱了好几遍，虞美人作了一首和诗：
“汉兵已略地，四方楚歌声；
大王意气尽，贱妾何聊生！”
项王感伤，竟尔哭泣，流下热泪数行！项王左右诸将，也都感动流涕，哭泣得不能抬头。
于是项王决定突围，他骑上了骏马骓，一马当先冲出。麾下壮士，骑马随从的有八百多人。乘夜色昏暗，突破重围，向南飞驰脱走。
到了平明时刻，汉军才发觉，原来突围的是项王。汉王急命骑将灌婴带五千骑兵追赶项王，项王渡过了淮水，原来追随的骑士，现在仍能追随得上的，只有一百多人而已。
项王到了阴陵，迷了路，问一耕田的老者。耕田的老者骗他说：“向左走。”项王便依言向左走，乃陷入大沼泽之中，一时马匹走不出沼泽，误时甚久，因此汉兵追上项王。
项王于是又带领骑士向东走，到了东城。能够追随项王的人只有二十八骑。而汉骑兵追项王的有几千人。项王自己揣度，实已无法脱身。他对跟随他的二十八个骑士说：
“我起兵以来，至今已经八年，身经七十多次战阵，谁抵挡我，谁就被击破；我攻击谁，谁就降服！从来没有败过，我所以能有天下而称霸王！然而今天，终于被困在此，这是天要使我败亡，绝不是我不会作战之过。今天固然非死不可了，但是我要在死以前，为你们各位向汉军作一决战。你们看！我一定连胜汉军三次，我要为你们各位，突破重围！斩汉将！砍倒汉旗！使各位了解，今天我的必死，是天要亡我，不是我作战之罪！”
于是项王分他所带的二十八骑士为四队，分四个方向。这时汉军围住项王，重重严密。项王对他的二十八骑士说：
“我为你们取汉军一将！”
项王即命四队骑士分四个方向飞驰而下，冲出重围后，在山的东边分三处集合。
于是项王大声呼叫，驱马飞驰而下！汉军遭项王冲杀，如风吹草偃，都披散纷乱而倒。项王便斩了汉军一将！
是时赤泉侯杨喜为骑将，见项王冲杀，由背后追项王。项王发现，回头怒目大吼一声！杨喜人马俱惊，一时控制不了，倒退了好几里，才停止下来。
项王乃和他的骑士集合于山东三处，汉军找不到项王所在。乃分全军为三部分，合围三处。
项王见汉军又合围，就又驰马冲杀，又斩汉军一都尉，又杀了数十人至于百人。再集合他的骑士，仅仅丧亡两骑而已。项王对他的骑士说：
“你们看到了吧？怎么样？”
骑士都佩服伏地说：“大王所说，果然不差。”
于是项王带了二十六骑士，退到乌江西岸，要渡江东归。乌江的亭长把船靠好，等待项王上船。乌江亭长对项王说：
“大王，江东虽小，地方也足有千里，民众数十万，也足以为一方之王，请大王快些上船渡江。现在这里只有臣有船，汉军追到也无法渡江。”
项王笑说：
“天要亡我，我渡江过去有什么用？何况我项籍原来带了江东子弟八千人，渡江西进，如今江东子弟没有一人能回去，只剩我一人渡江西归，即使江东父老兄弟，爱我怜我，仍旧拥我为王，我有什么面目再见江东父老？虽然江东父老不说什么，我项籍岂能于心无愧？”
于是项王向亭长说：
“我知道亭长你是一位有德行的长者，我骑了这匹马五年了，所向无敌，曾经一天走千里之远，我不忍杀这匹马，就把这匹马赐给你吧！”
项王将马交与亭长，命骑士都下马步行，持短兵器接战。汉军这时已追到，双方冲杀，项王最勇，一人独杀汉军数百人，而项王也身受创伤十余处。
在奋战之间，项王回顾发现了汉骑司马吕马童。项王说：
“你不是我的老朋友吕马童吗？”
吕马童因项王为故人，不好意思面对而视，只得指项羽对王翳说：“这就是项王！”
项王说：“我知道汉悬赏买我的头，值千金，封邑万户。吕马童，我们既是故人，我赠给你这一点好处吧！”
项王挥剑自刎而死！
王翳在前，取得项王的头。其余的人，奔驰向前争取项王的身体，互相蹂躏践踏，自相杀死数十人。最后，郎中骑杨喜、骑司马吕马童、郎中吕胜、郎中杨武，各得项王身体的一部分。以上五个人将项王身体头颅相合在一起，都确属项王的身体。因此把原来悬赏的封地分为五分，封吕马童为中水侯，封王翳为杜衍侯，封杨喜为赤泉侯，封杨武为吴防侯，封吕胜为涅阳侯。
项王已死，楚地都降了汉王，独鲁不降，攻击不下。汉乃引天下之兵，要攻破鲁城加以屠杀。鲁之所以不肯降，是为了守礼义，因项王原为鲁公，鲁为鲁主守其节义，宁死不降。汉知悉这个原因，便把项王的头举出来，给鲁父老们看，使他们知道鲁公已经死了，鲁父老才决定降服。
在最早，楚怀王初封项籍为鲁公，待项王死后，鲁又最后降，因此以鲁公礼葬项王于谷城。汉王并亲临丧祭，哭项王，然后离去。
许多项氏的支属家族，汉王都不杀，乃封项伯为射阳侯。其余有桃侯，平皋侯，玄武侯，都是项氏家人，都赐姓刘。
太史公评论说：
“我听到周生说：舜的眼睛是重瞳子。又听说项羽也是重瞳子，项羽或许是舜的后裔吗？何以兴起如此的突然呢？
“当秦虐民失政，陈涉首先发难，随后诸侯豪杰，纷纷起事。一时山东五国，各树势力，并立争胜。然而项羽并没有尺寸之地，乘势起事于田野之中，三年之间，竟能为五国诸侯的统帅而灭秦！当时威服诸侯，分裂天下土地，而封王侯；一切政事，全由项羽一人出令，自号为霸王；其势位虽未能终久，而近古以来，未尝有如此人物！
“及项羽背弃先入关为王之约，已失人心；又怀念楚之故地，东归而郡于彭城，乃失去地利；至于放逐义帝，杀义帝而自立，更为众意所不许，而项羽却怨诸王侯背叛于楚，如此作为而求人不叛，那实在是太难了！
“项羽骄矜自许成功之大，惟自信一己的智能，而不师法古人；以为霸王之业已成，要以武力征伐经营天下，以致只有五年，终于亡国，本人身死东城，还不能觉悟，而不肯自己检讨自责，那实在是错了！
“项羽有这些失误，最后还要说：‘是天要亡我，不是用兵之罪。’岂不是大谬吗！”