什么是坎尼扎罗反应?

如题所述

瑞祥
在浓碱如氢氧化钠作用下,发生 Cannizzaro 反应,生成苯甲醇和苯甲酸钠盐。这是歧化反应,一分子苯甲酸被还原,一分子甲醛被氧化。
机理是碱先于苯道甲醛的羰基发生亲核加成,然后碳上的氢带着一对电子以氢负内离子的方式转移给甲醛的羰基碳。所以在发生歧化反应后,苯甲醛被还原形成苯甲醇,而甲醛被氧化形成甲酸。
坎尼扎罗反应(Cannizzaro反应),是无α活泼氢的醛在强碱作用下发生分子间氧化还原反应,生成一分子羧酸和一分子醇的有机歧化反应。
意大利化学家斯坦尼斯劳·坎尼扎罗在1895年通过用草木灰处理苯甲醛,得到了苯甲酸和苯甲醇,首先发现了这个反应,由此而称坎尼扎罗反应。
不含α-氢原子的脂肪醛、芳醛或杂环醛类在浓碱作用下醛分子自身同时发生氧化与还原反应,生成相应的羧酸(在碱溶液中生成羧酸盐)和醇的有机歧化反应。
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