阊门始建于春秋时期，是苏州城的八门之一。《吴越春秋》记载：“立阊门者，以象天门，通阊阖风也。”故又名阊阖门。阖闾率大军由此门出城远征楚国，表示一定要打败楚国的决心，故把阊门称为“破楚门”。战国时，吴属楚，复名阊门。古时阊门楼阁，十分壮丽，诗多咏及。晋陆机《吴趋行》云：“阊门何峨峨，飞阁跨通波，重栾承游极，回轩启曲阿。”北宋时，门上亦有楼三间，甚宏敞。苏舜钦尝题诗于上。《吴郡图经续记》云，此门旧有李阳冰篆额，南宋建炎中（1127—1130）门废。宝祐二年（1254）赵汝历复建。元末重建阊门城楼后，曾题额“金昌门”，而“吴人呼阊门已久，不能遽改，名之如故”。
元末张士诚据苏，曾添筑月城；清初又增辟水门，修建门楼，题以“气通阊阖”额。解放后因市政建设需要被拆除。阊门一带历来繁华热闹，自隋朝京杭大运河修通后，遂成为江南地区的水路要冲和物资集散地。唐代白居易有诗：“阊门四望郁苍苍，始觉州雄土俗强”。尤其到明清两代，商贾云集，店肆林立，被曹雪芹在《红楼梦》中誉为“最是红尘中一二等富贵风流之地”。
据乾隆《苏州府志》和《姑苏繁华图》所绘，阊门筑有瓮城（即月城），陆门西临吊桥，东接阊门内大街（今西中市）；水门西临聚龙桥，东接水关桥。今西中市城门口至吊桥间为月城大街，有数十户商店。太平天国战争瓮城被毁后，改建成小月城。民国16年（1927），小月城被拆建成阊门广场。23年为改善交通，又拆去阊门，改建与金门相仿的罗马式城门，25年竣工。改建后的阊门，中门宽9米，高9米，为车行道；两侧门各宽2.5米，高4米，为人行道。1958年“大炼钢铁”时，城门被拆除，钢筋被取走利用，城砖用于砌小高炉。1966年“文化大革命”后，城墙继续被拆毁。1982年将原城门北到沿河的城墙连土基全部堆平，筑成4路公共汽车站台、盘车道、始发站。现存南侧小拱门的青砖残拱，宽60厘米，有36厘米为装饰浮雕，系12×12厘米凸起正方形角连续图案。青砖上有“顾蔚记之铭”字样，每砖29.5×9.5厘米。城门的门轴为铁制，仍嵌于残拱墙壁内。水门50年代初尚有木栅门，60年代还留有青石拱券，今仅存青石金刚墙。
