M 5 纤维是一种超高性能纤维，它比现有的防爆破材料轻35%，可用它制成的头盔、防弹背心．右图是M 5 纤维

Question

M 5 纤维是一种超高性能纤维，它比现有的防爆破材料轻35%，可用它制成的头盔、防弹背心．右图是M 5 纤维的合成路线（部分反应未注明条件）．已知：当反应条件为光照且与X 2 反应时，通常是X 2 与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X 2 的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代．根据上述合成M 5 纤维的过程，回答下列问题： （1）合成M 5 的单体G的结构简式为______，F的含氧官能团的名称有______．（2）在①～⑦的反应中，不属于取代反应的是______，②的反应条件是______．（3）生成A的同时可能生成的A的同分异构体为______．（4）1mol的C和足量新制的氢氧化铜悬浊液反应可以生成______mol砖红色沉淀．（5）1mol的F和Na 2 CO 3 溶液反应最多消耗Na 2 CO 3 ______mol．

Answer 1

对二甲苯和氯气反应生成A，A反应生成B，B被氧气氧化生成C，C被银氨溶液氧化然后酸化生成对二苯甲酸，则C是对二苯甲醛，B是对二苯甲醇，A的结构简式为 ； F和G反应生成M5纤维，M5纤维是F和G发生缩聚反应生成的高分子化合物，F是对二苯甲酸发生一系列反应后的生成物，所以F的结构简式为 ，G的结构简式为： ，F是D发生取代反应生成的，对二苯甲酸和溴发生取代反应生成D，结合F的结构简式知，D的结构简式为： ． （1）通过以上分析知，G的结构简式为： ，F的结构简式为： ，F中含氧官能团是羧基和酚羟基， 故答案为： ；羧基、（酚）羟基； （2）在①～⑦的反应中，不属于取代反应的是③④，A在加热条件下，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，故答案为：③④；氢氧化钠溶液、加热； （3）氯气取代支链上的氢原子时，可能取代同一碳原子上的氢原子，所以其结构简式为： ， 故答案为： ； （4）C是对二苯甲醛，1molC中含有2mol醛基，所以1mol的C和足量新制的氢氧化铜悬浊液反应可以生成2mol砖红色沉淀，故答案为：2； （5）F的结构简式为 ，能和碳酸钠反应的官能团是羧基和酚羟基，生成碳酸氢钠，所以1mol的F和Na 2 CO 3 溶液反应最多消耗Na 2 CO 3 4mol， 故答案为：4．