卤代烃与氢氧化钠反应吗

如题所述

卤素单质与氢氧化钠溶液反应如下:

卤代烃和氢氧化钠反应,卤代烃脱去卤素原子,氢氧化钠也可以看成是一个羟基和一个钠,用羟基代替之前脱去的那个卤素原子的位置,生成醇,脱下来的卤素原子再和钠结合为卤化钠。

根据反应历程,卤代烃不管是水解还是取代反应,第一步是相同的,都是先生成碳正离子。水解和消去反应的区别是第二步,氢氧根离子若进攻阿尔法碳则发生水解反应,若进攻贝塔氢原子则发生消去反应。

试剂的亲核性强有利于进攻阿尔法碳,碱性强有利于进攻塔氢原子。显然氢氧化钠在水溶液中亲核性较强,在醇溶液里则碱性较强。所以卤代烃在水溶液里发生水解反应,而在氢氧化钠的醇溶液里发生消去反应。

化学性质:

卤代烃能发生许多化学反应,如取代反应、消去反应等。卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。

碘代烷最容易发生取代反应,溴代烷次之,氯代烷又次之,芳基和乙烯基卤代物由于碳-卤键连接较为牢固,很难发生类似反应。

卤代烃可以发生消去反应,在碱的作用下脱去卤化氢生成碳-碳双键或碳-碳三键,比如,溴乙烷与强碱氢氧化钾在乙醇共热的条件下,生成乙烯、溴化钾和水。

扩展资料:

取代反应是一种亲核性反应,但氢氧化钠溶液中的氢氧根离子(OH-)虽然是亲核试剂,但是因为反应体系的非均相性,在卤代烃分子表面的亲核活性受到抑制,难以发挥有效的取代作用,也难以完成反应。

大多数卤代烃都是不溶于水的,而氢氧化钠是一种水溶性化合物,将卤代烃直接溶于氢氧化钠溶液中会出现两个不相容的液相,这会导致反应不均匀,难以进行反应。

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