酯化反应为什么要用氯化亚砜

如题所述

  首先你要了解氯化亚砜的性质:氯化亚砜具有很强的化学活性,它既可作为重要的氯化试剂,也可用于分子内、分子间脱水。
  而从表面上看,酯化反应,恰恰是生成水的反应。氯化亚砜的脱水作用,使得反应向正反向进行.
  实际在酯化反应中,加入氯化亚砜以后的反应机理还是很复杂的。
  譬如还有如下的一些:
  如果先把羧酸和砜加在一起,则是先成酰氯再和醇酯化;
  如果先把醇和砜加在一起,就是先成氯化亚硫酸酯,与羧酸反应时相当于脱去更易离去的基团(-OSOCl)。因而酯化也变得容易。
  因此在有机合成中,一些位阻大的醇和酸的酯化,通常产用上述方法进行酯化,酯化的得率可以达到理论量。
  另外一些分子中有需要保护基团的化合物的酯化,产用这种方法,同样得到了很好的效果。
  最后:酯化反应中加入氯化亚砜,一般还要加入一些助(催化)剂,可以起到更好的作用。
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第1个回答  2013-07-03
如果先把酸和砜加在一起(加一两滴DMF反应很快),那是成酰氯再酯化;如果先把醇和砜加在一起,就是先成氯化亚硫酸酯,然后再和酸酯化。

生成的氯化亚硫酸酯与羧酸反应时相当于脱去更易离去的集团(-OSOCl),最后的酯内的两个氧都来自于羧酸。而区别于一般的酯化反应两个氧分别来自于醇和羧酸。